Tobramysiini

Tobramysiini (C₁₈H₃₇N₅O₉) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina bakteeri-infektioiden hoidossa.



Tobramysiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-2-[(1S,2S,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,5S,6R)-3-amino-6-(aminometyyli)-5-hydroksioksan-2-yyli]oksi-2-hydroksisykloheksyyli]oksi-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,5-dioli
Tunnisteet
CAS-numero	32986-56-4
ATC-koodi	J01GB01
PubChem	36294
DrugBank	DB00684
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₈H₃₇N₅O₉
Moolimassa	467,526
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen	Liukenee veteen
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	80–100 %(lihakseen annettuna) 9–18 % (inhalaatio)[1]
Proteiinisitoutuminen	0–15 %[1]
Metabolia	?
Puoliintumisaika	1,9–2,2 tuntia[1]
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	intramuskulaarinen, intravenoosi, inhalaatio, silmätipat

Ominaisuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa tobramysiini on kiinteää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja liuokset ovat heikosti emäksisiä. Tobramysiini on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +128.[2] Lääkeaineen vaikutusmekanismi on sama kuin muillakin aminoglykosidiantibiooteilla eli se sitoutuu bakteerien ribosomin 30S-alayksikköön ja estää bakteerien proteiinisynteesin. Tobramysiini vaikuttaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin kuten enterobakteereihin ja Pseudomonas-suvun lajeihin. Suurin osa grampositiivisista bakteereista on sille kuitenkin vastustuskykyisiä. Tobramysiiniä käytetään erityisesti Pseudomonas aeruginosa-bakteerin aiheuttamissa infektioissa kuten keuhkokuumeessa. Yhdiste annostellaan tyypillisimmin ruiskeena lihakseen tai suoneen ja kystistä fibroosia sairastavilla inhalaationa. Lääkeainetta voidaan käyttää yhdessä beetalaktaamiantibioottien kanssa.[1][3][4][5][6][7][8][9]

Haittavaikutukset

Tobaramysiinin aiheuttamat haittavaikutukset ovat aminoglykosideille tyypillisiä. Vakavimmat niistä ovat kuulovaurio ja myrkyllisyys munuaisille. Tobramysiini voi olla gentamisiiniä vähemmän myrkyllinen.[1][9]

Valmistus

Tobramysiiniä tuotetaan bioteknisesti Streptomyces tenebrarius-aktinobakteerin avulla.[5][6]

Lähteet

M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 992–1002. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2019). (englanniksi)
Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1619. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 21.11.2019.
Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.
Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 160–162. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 12.11.2019). (englanniksi)
David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1109. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 181. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2019). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[kucers-1] M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 992–1002. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2019). (englanniksi)

[Merck-2] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1619. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[fato-3] Raimo K. Tuominen ja Pekka T. Männistö: 52. Proteiinisynteesiä estävät mikrobilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 21.11.2019.

[kirk-othmer-4] Donald McGregor: Aminoglycosides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.

[ullmann-5] Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)

[ullmann2-6] Masaji Ohno, Masami Otsuka, Yoshinari Okamoto, Morimasa Yagisawa & Shinichi Kondo: Antibiotics, 1. General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.

[antibiotic-7] Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 160–162. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 12.11.2019). (englanniksi)

[principles-8] David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1109. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)

[clinical-9] Morris J. Brown, Pankaj Sharma, Peter N. Bennett: Clinical Pharmacology, s. 181. Elsevier, 2012. ISBN 978-0-7020-4084-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.11.2019). (englanniksi)