二羧酸

二羧酸是指含有两个羧基官能团的有机化合物,分子通式常写为HOOC-R-COOH。可以使用二羧酸来制备共聚物,比如聚酰胺聚酯[1]

例子

直链饱和二羧酸

直链饱和二羧酸
通用名IUPAC系统名化学式结构式pKa1pKa2CAS编号PubChem CID
草酸乙二酸HOOC-COOH1.274.27144-62-7 971
缩苹果酸丙二酸HOOC-(CH2)-COOH2.855.70141-82-2 867
琥珀酸丁二酸HOOC-(CH2)2-COOH4.215.41110-15-6 1110
脓胶酸戊二酸HOOC-(CH2)3-COOH4.345.41110-94-1 743
肥酸己二酸HOOC-(CH2)4-COOH4.415.41124-04-9 196
薄桃酸庚二酸HOOC-(CH2)5-COOH4.505.43111-16-0 385
软木酸辛二酸HOOC-(CH2)6-COOH4.625.41505-48-6 10457
杜鹃花酸壬二酸HOOC-(CH2)7-COOH4.545.41123-99-9 2266
泌脂酸癸二酸HOOC-(CH2)8-COOH111-20-6 5192
十一烷二酸HOOC-(CH2)9-COOH1852-04-6 15816
月桂二酸十二烷二酸HOOC-(CH2)10-COOH693-23-2 12736
巴西基酸十三烷二酸HOOC-(CH2)11-COOH505-52-2 10458
十四烷二酸HOOC-(CH2)12-COOH821-38-5
十五烷二酸HOOC-(CH2)13-COOH1460-18-0
它普酸十六烷二酸HOOC-(CH2)14-COOH505-54-4 10459
十七烷二酸HOOC-(CH2)15-COOH2424-90-0
十八烷二酸HOOC-(CH2)16-COOH871-70-5
十九烷二酸HOOC-(CH2)17-COOH6250-70-0
二十烷二酸HOOC-(CH2)18-COOH2424-92-2
儿茶鞣酸二十一烷二酸HOOC-(CH2)19-COOH505-55-5 9543668
二十二烷二酸HOOC-(CH2)20-COOH505-56-6 244872
二十三烷二酸HOOC-(CH2)21-COOH73292-43-0
二十四烷二酸HOOC-(CH2)22-COOH2450-31-9
二十五烷二酸HOOC-(CH2)23-COOH
二十六烷二酸HOOC-(CH2)24-COOH

支链及环状二羧酸

带支链的饱和二羧酸
名称化学式结构CAS编号
甲基丙二酸CH3CH(COOH)2516-05-2
2-甲基丁二酸HOOCCH(CH3)CH2COOH498-21-5
2-甲基戊二酸HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH617-62-9
2,2,3,3-四甲基丁二酸((CH3)2CCOOH)2630-51-3
1,1-环戊烷二乙酸C5H8(CH2COOH)216713-66-9
1,4-环己烷二甲酸C6H10(COOH)21076-97-7
蒎酸
(2,2-二甲基-3-羧基环丁烷乙酸)
C9H14O428664-02-0
樟脑酸
(1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二甲酸)
C10H16O4124-83-4
石蕊酸
(2-甲基-3-十二烷基琥珀酸)
C17H32O429838-46-8

不饱和二羧酸

常见的不饱和二羧酸
类型通用名IUPAC系统名化学式结构式
单不饱和二羧酸马来酸
顺-丁烯二酸
(Z)-丁烯二酸HO2CCH=CHCO2H
延胡索酸
反-丁烯二酸
(E)-丁烯二酸HO2CCH=CHCO2H
戊烯二酸(E)-Pent-2-enedioic acidHO2CCH=CHCH2CO2H
(Z)-Pent-2-enedioic acid
中康酸甲基反丁烯二酸HOOCC(CH3)=CHCOOH
3-甲基戊烯二酸3-Methylglutaconic acidHOOCCH2C(CH3)=CHCOOH
2-癸烯二酸Dec-2-enedioic acidHOOC(CH2)6CH=CHCOOH
愈伤酸Dodec-2-enedioic acidHO2C(CH2)8CH=CHCO2H
十二烯基丁二酸1-dodecenylbutanedioic acidC16H28O4
双不饱和二羧酸粘康酸(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acidHO2CCH=CHCH=CHCO2H
戊二烯二酸HO2CH=C=CHCO2H
丁炔二酸HO2CC≡CCO2H
戊炔二酸HO2CCH2C≡CCO2H

芳香族二羧酸

苯基二羧酸
通用名IUPAC系统名化学式结构式pKa1pKa2CAS编号
邻苯二甲酸1,2-苯二甲酸C6H4(COOH)22.955.4188-99-3
间苯二甲酸1,3-苯二甲酸C6H4(COOH)23.624.60121-91-5
对苯二甲酸1,4-苯二甲酸C6H4(COOH)2 3.544.46100-21-0
乌韦特酸5-甲苯-1,3-二甲酸CH3C6H3(COOH)2 499-49-0
高邻苯二酸2-羧基苯乙酸C6H4CH2(COOH)2 89-51-0
邻联苯二甲酸2,2'-联苯二甲酸C6H4CH2(COOH)2 482-05-3
其它芳香族二羧酸
类型通用名化学式结构式CAS编号
萘二甲酸1,2-萘二甲酸C10H6(COOH)22089-87-1
1,3-萘二甲酸C10H6(COOH)22089-93-2
1,4-萘二甲酸C10H6(COOH)2605-70-9
1,5-萘二甲酸C10H6(COOH)2
1,6-萘二甲酸C10H6(COOH)2
1,7-萘二甲酸C10H6(COOH)2
1,8-萘二甲酸C10H6(COOH)2
2,3-萘二甲酸C10H6(COOH)22169-87-1
2,6-萘二甲酸C10H6(COOH)21141-38-4
2,7-萘二甲酸C10H6(COOH)22089-89-6
其它1,1'-联萘-8,8'-二甲酸(C10H6COOH)229878-91-9

取代基二羧酸

羟基二羧酸
通用名化学名化学式结构式CAS编号
丙醇二酸2-羟基丙二酸HOOCCH(OH)COOH80-69-3
二羟基丙二酸2,2-二羟基丙二酸HOOCC(OH)2COOH560-27-0
苹果酸2-羟基丁二酸HOOCCH2CH(OH)COOH617-48-1
酒石酸2,3-二羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH(OH)COOH526-83-0
柠苹酸2-羟基-2-甲基丁二酸HOOCCH2C(CH3)(OH)COOH597-44-4
α-羟基戊二酸2-羟基戊二酸HOOC(CH2)2CH(OH)COOH2889-31-8
羰基二羧酸
通用名化学名化学式结构式CAS编号
丙酮二酸
中草酸
2-氧代丙二酸HOOCC=OCOOH473-90-5
草酰乙酸
草乙酸
2-氧代丁二酸HOOCC=OCH2COOH328-42-7
二氧代琥珀酸
二氧代丁二酸
2,3-二氧代丁二酸HOOCC=OC=OCOOH7580-59-8
α-酮戊二酸2-氧代戊二酸HOOCC=OCH2CH2COOH328-50-7
丙酮二羧酸
β-酮戊二酸
3-氧代戊二酸HOOCCH2C=OCH2COOH542-05-2
α-酮己二酸2-氧代己二酸HOOCC=O(CH2)3COOH3184-35-8
β-酮己二酸3-氧代己二酸HOOCCH2C=O(CH2)2COOH689-31-6
氨基二羧酸
通用名化学名化学式结构式CAS编号
丙氨二酸2-氨基丙二酸HOOCCH(NH2)COOH1068-84-4
天冬氨酸2-氨基丁二酸HOOCCH2CH(NH2)COOH617-45-8
谷氨酸2-氨基戊二酸HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH617-65-2
α-氨基己二酸2-氨基己二酸HOOC(CH2)3CH(NH2)COOH542-32-5
主链中有杂原子的二羧酸
通用名化学式结构式CAS编号
二甘醇酸HOOCCH2OCH2COOH110-99-6
氨二乙酸HOOCCH2NHCH2COOH142-73-4

另见

参考文献

  1. Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
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