Bletter vun ere Magnolie

Unter Chlorophyll (vu altgriechisch χλωρός chlōrós „hällgrien, frisch“ un φύλλον phýllon „Blatt“) oder Blattgrien verstoht mer d Klass vu natyrlige Farbstoff, wu vu Organisme bildet wäre, wu Photosynthes bedrybe. Vor allem Pflanze cheme ihri grien Farb iber dur Chlorophyllmolekil.

Pflanze, Algen un Cyanobakterie hän verschideni Chlorophylltype, Bakterie, wu Photosynthes mache, hän verschideni Type vu Bacteriochlorophyll.

Struktur un Aigeschafte

Chlorophyll sin Chelat-Kompläx, wu us eme derivatisierte Porphyrin-Ring un Mg2+ as Zäntralion bstehn. Im Unterschid zum Porphyrin het s im Grundgrischt vu dr Chlorophyll e wytere, fimfte Ring am Ring III (Nummerierig no Fischer). Je no Art vum Chlorophyll sin an dr Grundkerper verschideni Sytechette aaghänkt. Zem Byschpel isch s Chlorophyll a mit Phytol vereschteret (vgl. Tabäll). Chlorophyllid sin Chlorophyll ohni Sytechette.[1]

Strukturäll sin d Chlorophyll mit dr Häme verwandt, wu as Bstanddail vum Bluetfarbstoff (Hämoglobin), vum Myoglobin un vu dr Cytochrom ufdrätte, wu as Zäntralion aber nit Magnesium, derfir Yyse hän. Chlorophyll sin guet leslig in Ethanol un Aceton, un au in ähnlige Lesigsmittel. Lauft d Photosynthes bi Läbewäsen ab, wu Suurstoff freisetze (oxygeni Phototrophi), sait mer allgmain Chlorophyll. Anoxygeni Phototrophi erzygen aber kai Suurstoff as Reaktionsprodukt bi dr Photosynthes, bi däne Organisme nännt mer s Chlorophyll Bakteriochlorophyll.

Di absolut Konfigurazio vum Chlorophyll isch anne 1967 vum Ian Fleming ufgchlert woret.[2]

Chemischi Struktur bi oxygene Phototrophe

Struktur un Effäkt
Name Struktur C3-Räscht C7-Räscht C8-Räscht C17-Räscht C17-18-Bindig Summeformle
Chlorophyll a -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl Aifachbindig C55H72O5N4Mg
Chlorophyll b -CH=CH2 -CHO -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl Aifachbindig C55H70O6N4Mg
Chlorophyll c1 -CH=CH2 -CH3 -CH2CH3 -CH=CHCOOH Doppelbindig C35H30O5N4Mg
Chlorophyll c2 -CH=CH2 -CH3 -CH=CH2 -CH=CHCOOH Doppelbindig C35H28O5N4Mg
Chlorophyll d -CHO -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2COO-Phytyl Aifachbindig C54H70O6N4Mg
Grundstruktur fir d Chlorophyll a, b un d
Grundstruktur fir d Chlorophyll c1 un c2

Chemischi Struktur bi anoxygene Phototrophe: Bakteriochlorophyll (Bchl)

Strukture vu Bakteriechlorophyll
Name Struktur R1-Räscht R2-Räscht R3-Räscht R4-Räscht R5-Räscht R6-Räscht R7-Räscht
Bchl a –CO–CH3 –CH3a –CH2CH3 –CH3 –CO–O–CH3 –Phytyl –H
Bchl b –CO–CH3 –CH3a =CH–CH3 –CH3 –CO–O–CH3 –Phytyl –H
Bchl c –CHOH–CH3 –CH3 –C2H5b
–C3H7
–C4H9
–CH3
–C2H5
–H –Farnesyl –CH3
Bchl cs –CHOH–CH3 –CH3 –C2H5 –CH3 –H –Stearylalkohol –CH3
Bchl d –CHOH–CH3 –CH3 –C2H5b
–C3H7
–C4H9
–CH3
–C2H5
–H –Farnesyl –H
Bchl e –CHOH–CH3 –CHO –C2H5b
–C3H7
–C4H9
–C2H5 –H –Farnesyl –CH3
Bchl g –CH=CH2 –CH3a –C2H5 –CH3 –CO–O–CH3 –Farnesyl –H

a: Kai Doppelbindig zwische C7 un C8 (farbig markiert im Bild)
b: Bi Bchl c, d un e handlet s sich um e Gmisch vu Isomere, wu dr Räscht R3 oder R4 unterschidli substituiert isch.

Type

S git verschideni Type vu Chlorophyll, wu sich unterschaide in dr Sytegruppe vum Porphyrin. Si hän verschideni Absorpzionsspäktre un cheme bi verschidene phototrophe Organisme vor:

Chlorophylltyp Farb Absorptionsmaxima
(in nm)[3]
Vorchuu
Chlorophyll ablaugrün430, 662 (in Aceton)Cyanobakterie un alli phototrophe Eukaryote
Chlorophyll bgelbgrün454, 643 (in Diethylether)Grienalge (Chlorophyta), Euglenozoa un alli Landpflanze
Chlorophyll cgrün444, 576, 626an Stelle von Chlorophyll b bi Bruunalge (Phaeophyta)[4], Chiselalge (Bacillariophyta)[4],
Goldalge (Chrysophyta), Geelgrieni Alge] (Xanthophyta) , Haptophyta, Dinophyta un Raphidophyceae
Chlorophyll d 447, 688an Stell vu Chlorophyll b bi Rotalge (Rhodophyta)[4]
Bacteriochlorophyll agrün358, 577, 773 (in Aceton)Purpurbakterie[5] (Rhodospirillaceae, Chromatiaceae)
Bacteriochlorophyll b 368, 580, 794 (in Aceton)Schwäfelpurpurbakterie (Chromatiaceae); Purpurbakterien[5]
Bacteriochlorophyll cgrün432, 660 (in Aceton?)Grieni Schwäfelbakterie[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll cs 740[5] (in vivo)Grieni Nitschwäfelbakterie[5] (Chloroflexaceae)
Bacteriochlorophyll d 458, 646 (in was?) 427, 654 (in Aceton)Grieni Schwäfelbakterie[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll e 424, 654 (in was?) 462, 649 (in Aceton)Grieni Schwäfelbakterie[5] (Chlorobiaceae)
Bacteriochlorophyll g 408, 418, 470, 575, 763 (in was?) 412, 788 (in vivo)Heliobacteria[5]

Literatur

  • Hans W. Heldt und Birgit Piechulla: Pflanzenbiochemie. 4. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, ISBN 978-3-8274-1961-3.
  • Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Lubert Stryer: Biochemie. 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, ISBN 978-3-8274-1800-5.
  • R. Tanaka, A. Tanaka: Tetrapyrrole biosynthesis in higher plants. In: Annu Rev Plant Biol. 58; 321–346; PMID 17227226. 2007; doi:10.1146/annurev.arplant.57.032905.105448

Fueßnote

  1. Andreas Bresinsky, Christian Körner, Joachim W. Kadereit, G. Neuhaus und Uwe Sonnewald: Strasburger - Lehrbuch der Botanik. 36. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 2008, S. 315, ISBN 978-3-8274-1455-7; S. 277.
  2. Ian Fleming: Absolute Configuration and the Structure of Chlorophyll, Nature 1967, 216, 151-152 doi:10.1038/216151a0.
  3. Hugo Scheer (Editor): Chlorophylls. CRC Press, 1991. ISBN 0-8493-6842-1.
  4. 1 2 3 Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, W. Ternes: Naturstoffchemie. Eine Einführung. 3. Auflage. Springer, Berlin, ISBN 978-3-540-73732-2, S. 530.
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock - Mikrobiologie. 11. Auflage. Pearson Studium, München/Boston u.a., ISBN 978-3-8273-7358-8, S. 607 (englisch: Brock biology of microorganisms. Übersetzt von Thomas Lazar, Freya Thomm-Reitz).
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