Voihappo
Voihappo eli butaanihappo (C4H8O2) (johdettu kreikan voita tarkoittavasta sanasta butyron) on voissa ja muissa eläinrasvoissa esiintyvä lyhytketjuinen[1] tyydyttynyt rasvahappo.
| Voihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| IUPAC-nimi | 1-butaanikarboksyylihappo |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C4H8O2 |
| Ulkomuoto | neste (väritön, öljymäinen) |
| Tiheys | 0,96 g/cm³ |
| Sulamispiste | −7,9 °C (265 K) |
| Kiehumispiste | 164 °C (437 K) |
| Liukoisuus | sekoittuu veteen |
Voihappo on vesiliuokoinenorgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, öljymäistä nestettä, jolla on paha haju ja pistävä maku[2]. Voihappo on kuitekin vaaratonta.
Voihapon moolimassa on 88,1 g/mol, sulamispiste −7,9 °C, kiehumispiste 164 °C, suhteellinen tiheys 0,96 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 72 °C c.c., itsesyttymislämpötila 452 °C ja CAS-numero 107-92-6.
Voihapon kemiallinen kaava on C4H8O2 eli C3H7COOH ja rakennekaava[3] CH3CH2CH2COOH. Voihaposta käytetään myös nimityksiä butyyrihappo, etyylietikkahappo ja 1-propaanikarboksyylihappo.
Voi sisältää 3-4 prosenttia voihaposta muodostuneita glyseridejä[2]. Kun voi eltaantuu eli härskiintyy, sen glyseridit hajoavat glyseroliksi ja vapaiksi rasvahapoiksi. Tällöin vapautuu myös eltaantuneelta haisevaa voihappoa sekä syntyy butyraatteihin kuuluvia voihapon suoloja.[4]
Myös voihapon estereitä kutsutaan butyraateiksi (engl. butyrate (C4H7O2−). Voihapon metyyliesteri on nimeltään metyylibutyraatti.
Voihappoa esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä. Voihappoa muodostuu myös lehtipuiden kirvojen mesikasteesta, jolloin Suomessa etenkin lehmusten läheisyydessä saattaa keskikesällä haista härskiltä voilta.[5]
Teollinen tuotanto
Voihappoa voidaan tuottaa teollisesti pääasiassa uusiutumattomista raaka-aineista hapettamalla butanaalia, jota saadaan raakaöljyn oksosynteesissä muodostuvasta propeenista.[6] Sitä voidaan tuottaa myös hieman kalliimmalla mikrobiologisesti fermentoimalla uusiutuvia luonnonvaroja. Useat bakteerit tuottavat aineenvaihduntatuotteinaan voihappoa anaerobisissa eli hapettomissa olosuhteissa. Voihappoa voidaan valmistaa käymisteitse esimerkiksi perunan, maissin ja riisin tärkkelyksestä butaanihappobakteerien avulla. Muina hiililähteinä bakteerit voivat käyttää glukoosia, laktoosia, sakkaroosia, vehnää tai selluloosaa. Voihappoa tuottavia bakteerikantoja ovat esimerkiksi Clostridium-, Butyrivibrio-, Butyribacterium-, Sarcina-, Eubacterium-, Fusobacterium- ja Megasphaera -sukuihin kuuluvat anaerobiset mikro-organismit.[7]
Terveysvaikutukset
Suolistossa esiintyvä voihappo näyttää hillitsevän tulehdusta ja syöpäsolujen kasvua sekä vähentävän happiradikaalien syntyä[1].
Katso myös
Viitteet
- Kerro, kerro kakkavaippa! Helsingin yliopisto. 25.1.2017. Viitattu 7.3.2020.
- Butyric_acid www.chemeurope.com. Viitattu 15.1.2023.
- Biologia:voihappo – Tieteen termipankki tieteentermipankki.fi. Viitattu 15.1.2023.
- When butter has an off flavor : Butter www.webexhibits.org. Viitattu 15.1.2023.
- Helsingin Espalla lemuaa voihappo Yle Uutiset. 25.7.2007. Viitattu 26.6.2018.
- Rosaliina Turunen: Fermentointiprosessin optimointi voihapon tuottamiseksi elintarviketeollisuuden sivuvirroista, VTT/Metropolia Ammattikorkeakoulu, Bio- ja kemiantekniikka, Insinöörityö, 26.8.2019 (pdf)]
- Emmi Laitinen: Eräiden pienimolekyylisten alifaattisten karboksyylihappojen valmistus, Jyväskylän yliopisto, Kemian laitos, Pro gradu –tutkielma, 11.5.2012 (pdf)]
Lähteet
- Butyyrihapon eli voihapon kansainvälinen kemikaalikortti ICSC 1334
- PubChem: Butyric Acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Butyric acid (englanniksi)
- DrugBank: Butyric Acid (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): n-butanoate (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Butyric acid (englanniksi)
- KEGG: Butyric acid (englanniksi)
- ChemBlink: Butyric acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Butyric-acid (englanniksi)
- Pherobase: Floral Compound – 4Acid (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical – 4Acid (englanniksi)