Vinylideenifluoridi
Vinylideenifluoridi (C2H2F2) on fluorattuihin alkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään kemiateollisuudessa polymeerien valmistamiseen.
Vinylideenifluoridi | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 1,1-difluorieteeni |
SMILES | C=C(F)F[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C2H2F2 |
Moolimassa | 64,036 g/mol |
Tiheys | 0,617 (23,6 °C)[2] g/cm³ |
Sulamispiste | –144 °C[3] |
Kiehumispiste | –84 °C[3] |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa vinylideenifluoridi on väritöntä kaasua, joka voidaan paineistaa ja nesteyttää.[4] Vinylideenifluoridi on veteen niukkaliukoista, mutta liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin[5]. Yhdiste polymeroituu helposti yli 30 °C:n lämpötiloissa ja polymeroitumisreaktio on voimakkaasti eksoterminen[3].
Vinylideenifluoridi luokitellaan Suomessa syöpävaaraa aiheuttavaksi yhdisteeksi.[4]
Valmistus ja käyttö
Vinylideenifluoridia voidaan valmistaa useilla eri tavoilla. Kaupallisesti käytettyjä ovat muun muassa 1-kloori-1,1-difluorietaanin dehydrokloorausreaktio vesihöyryn läsnä ollessa 500–650 °C:n lämpötilassa, kloorinpoistoreaktiolla 1,2-dikloori-1,1-difluorietaanista nikkelin toimiessa katalyyttinä ja fluorin eliminointi kuumentamalla 1,1,1-trifluorietaania.[2][3]
Vinylideenifluoridista valmistetaan useissa sovellutuksissa hyödynnettävää elastomeeria polyvinylideenifluoridia. Reaktiossa käytetään peroksideja. Tärkeitä ovat myös vinylideenifluoridin kopolymeerit, joissa toisena monomeerina voi olla esimerkiksi eteeni, tetrafluorieteeni, klooritrifluorieteeni tai heksafluoripropeeni.[2][3] Yhdistettä voidaan käyttää myös kylmäaineena[5].
Lähteet
- Vinylidene fluoride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.10.2015.
- Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel & Blaine McKusick: Fluorine Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2015
- Julius E. Dohany: Fluorine-Containing Polymers, Poly(Vinylidene Fluoride), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.10.2015
- Vinylideenifluoridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 26.10.2015
- George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 214. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.10.2015). (englanniksi)