Barbitaali
Barbitaali (joskus myös barbitoni) on ensimmäinen markkinoille tullut barbituraattijohdannainen. Sitä käytettiin unilääkkeenä vuodesta 1903 aina 1950-luvun keskivaiheille asti. Barbitaalin kemialliset nimet ovat dietyylimalonyyliurea tai dietyylibarbituurihappo.
 | |
Barbitaali | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 5,5-dietyylipyrimidiini-2,4,6(1H,3H,5H)-trioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N05 |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H12N2O3 |
| Moolimassa | ? |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Synteesi
Barbitaalin syntetisoivat ensimmäisenä vuonna 1902 saksalaiset kemistit Emil Fischer ja Josef von Mering. He julkistivat löydöksensä vuonna 1903, ja barbitaali tuli markkinoille vuonna 1904, lääketehdas Bayerin valmistamana nimellä Veronal. Barbitaalin liukoista suolaa markkinoitiin Scheringin valmistamana valmisteena Medinal.
Veronalia valmistettiin kondensoimalla dietyylimaloniesteriä käyttäen katalyyttinä natriumetylaattia, tai lisäämällä etyylijodidia malonyyliurean (eli barbituurihapon) hopeasuolaan. Lopputuloksena oli hajuton, hieman kitkeränmakuinen, valkoinen ja kiteinen jauhe.
Käyttö
Barbitaalia käytettiin unilääkkeenä ja annostus oli 10–15 graania eli 650–970 mg. Barbitaalin letaaliannos on 3,5–4,4 g, mutta kyseisellä annostuksella on myös saavutettu yli kymmenen vuorokauden yhtäjaksoinen uni, josta potilas on herättyään toipunut. Veronalia käytettiin imeskeltävinä tai veteen liuotettuina lääkejyväsinä, jotka maistuivat vain hieman kitkerältä verrattuna erittäin pahanmakuisiin bromipohjaisiin unilääkkeisiin tai kloraalihydraattiin.
Veronal oli suuri edistysaskel unilääkkeinä käytettyjen lääkeaineiden listalla. Barbitaalilla oli vain vähän sivuvaikutuksia, ja sen vaikuttava annos oli paljon alle letaaliannoksen, mutta lääkkeeseen kehittyi nopeasti toleranssi, ja hidasvaikutteisen barbitaalin yliannostuksista johtuvat kuolemantapaukset olivat yleisiä.
Aiheesta muualla
- PubChem: Barbital. (englanniksi)
- KEGG: Barbital[vanhentunut linkki]. (englanniksi)
- ChemBlink: Barbital. (englanniksi)
alfenaali - allobarbitaali - amobarbitaali - aprobarbitaali - barbeksakloni - barbitaali - barbitaalinatrium - bentsobarbitaali - bentsyylibutyylibarbitaali - brallobarbitaali - butabarbitaali - butalbitaali - etallobarbitaali - fenobarbitaali - fenobarbitaalinatrium - fetarbitaali - heksobarbitaali - heptabarbitaali - metarbitaali - metioturiaatti - metituraali - metoheksitaali - metyylifenobarbitaali - nealbarbitaali - pentobromitaali - pentobarbitaali - probarbitaali - proksibarbaali - reposaali - sekobarbitaali - sekbutabarbitaali - sigmodaali - syklobarbitaali - talbutaali - tetrabarbitaali - tialbarbitaali - tiamylaali - tiopentaali - tiosekonaali - tiotetrabarbitaali - vinbarbitaali - vinyylibitaali