Verbenoni

Verbenoni (C10H14O) on syklinen ketoni ja terpeeni. Luonnossa sitä esiintyy useissa vehka-, kämmekkä-, asteri-, ihmekukka-, purtojuuri-, huppukukka-, sinilatva-, huulikukkais-, öljypuu-, naamakukkais-, laakeri-, magnolia-, sypressi- ja kuismakasvien lajeissa [3]. Kaarnakuoriaisiin kuuluva puuntuholainen Dendroctonus frontalis tuottaa ja käyttää verbenonia viestintään. Verbenonia käytetäänkin houkuttelemaan kuoriaisia pois puiden luota aiheuttamasta tuhoa.[4]. Verbenonia esiintyy semiokemikaalina useissa kasveissa ja eliöissö.

Verbenoni
Tunnisteet
CAS-numero 18309-32-5
IUPAC-nimi 2,7,7-trimetyylibisyklo[3.1.1]hept-2-en-4-oni
SMILES CC1=CC(=O)C2CC1C2(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H14O
Moolimassa 150,212 g/mol
Tiheys 0,978 g/cm³
Sulamispiste 9,8 °C [2]
Kiehumispiste 227,5 °C [2]

Reaktioita

Jotkin kasvit kykenevät luonnollisesti tuottamaan verbenonia hapettamalla pineeniä.[5]. Verbenonia voidaan myös valmistaa teollisesti hapettamalla pineeniä tiettyjen metallikatalyyttien läsnä ollessa.[6]

Verbenoni voi muuttua valokemiallisella toisiintumisreaktiolla krysantenoniksi.[7].

Lähteet
  1. Verbenone - Compound summary PubChem. Viitattu 27. toukokuuta 2018.
  2. Physical properties: d-Verbenone NLM Viitattu 28.11.2008
  3. Floral Compound - verbenone Pherobase.net. Viitattu 28.11.2008.
  4. Verbenone (4,6,6-trimethyl-bicyclo (3.1.1) hept-3-en-2-one) (128986) Fact SheetVerbenone (4,6,6-trimethyl-bicyclo (3.1.1) hept-3-en-2-one) (128986) Fact Sheet United States Enviromental Protection Agency. Viitattu 28.11.2008.
  5. Limberger, Aleixo, Fett-Neto & Henriques: Bioconversion fo (+)- and (-)-alpha pinene and (-)-verbenone by plant cell cultures of Psycothria brachyceras and Rauwolfia sellowii (PDF) Electronic Journal of Biotechnology. 2007. Viitattu 28.11.2008.
  6. L. I. Kuznetsova, N. I. Kuznetsova, A. S. Lisitsyn, I. E. Beck1, V. A. Likholobov and J. E. Ancel: Liquid-phase oxidation of α-pinene with oxygen catalyzed by carbon-supported platinum metals SpringerLink. Viitattu 28.11.2008. [vanhentunut linkki]
  7. B. C. Kostyk, J. H. Borden and G. Gries: Photoisomerization of antiaggregation pheromone verbenone: Biological and practical implications with respect to the mountain pine beetle,Dendroctonus ponderosae Hopkins (Coleoptera: Scolytidae) SpringerLink. Viitattu 28.11.2008. [vanhentunut linkki]

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.