Valasikloviiri

Valasikloviiri (C₁₃H₂₀N₆O₄) on nukleosidianalogeihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Lääketieteessä sitä käytetään herpesviruksien aiheuttamien infektioiden hoitamiseen. Valasikloviiri on rakenteeltaan asikloviirin ja valiinin esteri.


Valasikloviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(2-amino-6-okso-3H-purin-9-yyli)metoksi]etyyli-(2S)-2-amino-3-metyylibutanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero	124832-26-4
ATC-koodi	J05AB11
PubChem	60773
DrugBank	DB00577
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₃H₂₀N₆O₄
Moolimassa	324,35
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen	174 g/l [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	50–60 %[2]
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Valasikloviiri on aihiolääke ja ihmisen elimistössä se hydrolysoituu entsymaattisesti asikloviiriksi, joka on varsinainen aktiivinen yhdiste. Asikloviiri estää virusten DNA-polymeraasientsyymiä. Valasikloviiri imeytyy parammin kuin asikloviiri ja on siksi tehokkaampaa. Yhdistettä käyteään muun muassa Herpes simplex-, Varicella-zoster- ja sytomegalovirusten aiheuttamien infektioiden esimerkiksi vyöruusun hoitoon.[2][3][4]

Valasikloviiri on hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, oksentelu ja ripuli. Immuunivasteeltaan alentuneille potilaille valasikloviiri saattaa suurina annoksina aiheuttaa luuydinkatoa.[4][5]

Valasikloviiriä valmistetaan asikloviirin ja valiinijohdannaisen esimerkiksi N-bentsyylivaliinin välisellä reaktiolla, jossa muodostuu esteri. Lopuksi suojaryhmänä toimiva bentsyyliryhmä poistetaan vedyttämällä.[6]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1689. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Timo Vesikari & Jorma Paavonen: Viruslääkkeet ja käytännön lääkäri. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 1, s. 27–36. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.8.2018.
Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.8.2018.
Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 297. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)
Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 90. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)
Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 709. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1689. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[duodecim-2] Timo Vesikari & Jorma Paavonen: Viruslääkkeet ja käytännön lääkäri. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 1, s. 27–36. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.8.2018.

[kirk-othmer-3] Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.8.2018.

[Meyler-4] Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 297. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)

[5] Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 90. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)

[synthesis-6] Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 709. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)