Undekyleenihappo

Undekyleenihappo
Tunnisteet
CAS-numero	112-38-9
IUPAC-nimi	10-undekeenihappo
SMILES	C=CCCCCCCCCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C11H20O2
Moolimassa	184,27 g/mol
Tiheys	0,912 g/cm³
Sulamispiste	24,5 °C[2]
Kiehumispiste	275 °C[2]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Undekyleenihappo eli undekeenihappo (C₁₁H₂₀O₂) on rasvahappoihin kuuluva tyydyttymätön karboksyylihappo. Yhdistettä käytetään sienitautien hoidossa ja muun muassa hajusteina käytettävien kemikaalien valmistamiseen.

Valmistus

Undekyleenihappoa valmistetaan risiiniöljystä. Risiiniöljyn sisältämä rasvahappo risiiniöljyhappo ja sen metyyliesteri metyylirisinoleaatti pyrolysoidaan 300–460 °C:n lämpötilassa, jolloin se hajoaa muodostaen undekyleenihappoa ja heptaldehydiä.[3][4][5]

Käyttö

Undekyleenihappoa ja eräitä sen suoloja, kuten sinkkiundekylenaattia (C₂₂H₃₈O₄Zn) ja kupariundekylenaattia käytetään eräiden sieni-infektioiden, kuten jalkasilsan hoitoon. Se ei ole kuitenkaan aivan yhtä tehokas kuin monet muut ihon sieni-infektioiden hoitamiseen käytetyt yhdisteet. Tähän tarkoitukseen undekyleenihappoa ja sen suoloja käytetään jauheina tai voiteina.[4][5][6][7] Undekyleenihaposta valmistetaan useita hajusteteollisuuden raaka-aineita, kuten undekenaalia ja undekanaalia. Lisäksi undekyleenihaposta valmistetaan 12-oksaheksadekanolidia, joka on myskinkaltainen tuoksu. Undekyleenihaposta voidaan valmistaa myös 11-aminoundekaanihappoa ja Nylon 11:tä.[3][8]

Lähteet

10-undecenoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 24. maaliskuuta 2013.
Physical properties: Undecylenic acid NLM Viitattu 24.3.2013
M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.3.2013
Frank C. Naughton: Castor Oil, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 24.3.2013
Alfred Thomas: Fats and Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2013
Seymour S. Block: Disinfection, Sterilization, and Preservation, s. 630. Lippincott Williams & Wilkins, 2001. ISBN 978-0683307405. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)
Halldor Thormar: Lipids and Essential Oils as Antimicrobial Agents. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-97667-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)
Charles S. Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 123. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0-85404-824-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database (HMDB): Undecylenic acid (englanniksi)
Food Component Database (FooDB): Undecylenic acid (englanniksi)
DrugBank: Undecylenic acid (englanniksi)
Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Undecylenic acid (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Undecylenic acid (englanniksi)
ChemBlink: Undecenoic acid (englanniksi)
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Undecylenic-acid (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 10-undecenoic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 24. maaliskuuta 2013.

[nlm-2] Physical properties: Undecylenic acid NLM Viitattu 24.3.2013

[kirk-othmer-3] M. O. Bagby, R. W. Johnson, Jr, R. W. Daniels, Robert R. Contrell, E. T. Sauer, M. J. Keenan & M. A. Krevalis: Carboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 24.3.2013

[kirk-othmer2-4] Frank C. Naughton: Castor Oil, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 24.3.2013

[ullmann-5] Alfred Thomas: Fats and Fatty Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2013

[6] Seymour S. Block: Disinfection, Sterilization, and Preservation, s. 630. Lippincott Williams & Wilkins, 2001. ISBN 978-0683307405. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)

[7] Halldor Thormar: Lipids and Essential Oils as Antimicrobial Agents. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-97667-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)

[8] Charles S. Sell: The Chemistry of Fragrances, s. 123. RSCPublishing, 2006. ISBN 978-0-85404-824-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.3.2013). (englanniksi)