Umbelliferoni

Umbelliferoni (C9H6O3) eli 7-hydroksikumariini on kumariinijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa aurinkovoiteissa.

Umbelliferoni
Tunnisteet
CAS-numero 93-35-6
IUPAC-nimi 7-hydroksikromen-2-oni
SMILES C1=CC(=CC2=C1C=CC(=O)O2)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H6O3
Moolimassa 162,138 g/mol
Sulamispiste 225-228 °C[1]
Liukoisuus 0,311 g/l[2]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa umbelliferoni on valkoista tai kellertävää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain hieman veteen, mutta liukenee paremmin emäksiin, etanoliin ja kloroformiin. Umbelliferoni absorboi UV-säteilyä erityisesti emäksisissä oloissa ja sillä on sininen fluoresenssi. Ainetta esiintyy useissa sarjakukkaiskasveissa.[1][3][4] Kasvit muodostavat umbelliferonia p-kumaarihaposta ja umbelliferonista muodostetaan edelleen muita kumariinijohdannaisia[5].

Umbelliferonia valmistetaan resorsinolin ja omenahapon, maleiinihapon tai fumaarihapon reaktiolla.[3][4]

Umbelliferonia käytetään aurinkovoiteissa ja optisissa kirkasteissa.[3][4]

Lähteet
  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1680. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 558. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2023). (englanniksi)
  3. Paul M. Boisde & Walter C. Meuly: Coumarin, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2014.
  4. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 853. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  5. David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 132-133. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2023). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.