Tsearalenoni

Tsearalenoni, usein myös zearalenoni, on kemialliselta rakenteeltaan resorisyklinen laktoni. Se muodostaa valkoisia kiteitä, jotka eivät liukene veteen. Tsearalenoni on hyvin stabiili yhdiste, eikä se hajoa korkeissakaan lämpötiloissa. Tsearalenonia saadaan esimerkiksi Gibberella zeae ja Fusarium culmorumin homeista. Tsearalenonia voi löytyä maissista, kaurasta, ohrasta, vehnästä sekä myös mm. soijapavuista.

Tsearalenoni
Tunnisteet
CAS-numero 17924-92-4
IUPAC-nimi 3,4,5,6,9,10-heksahydro-14,16-dihydroksi-3-metyyli-[S-(E)]-1H-2-bentso-oksasyklo-tetradesiini-1,7-(8H)-dioni
SMILES CC1CCCC(=O)CCCC=CC2=CC(=CC(=C2C(=O)O1)O)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H22O5
Moolimassa 318,36 g/mol
Sulamispiste 162–163 °C

Tsearalenonin terveysvaikutukset

Tsearalenonin akuutti toksisuus on alhainen useilla koe-eläimillä, mutta toksiini aiheuttaa muutoksia koe-eläinten lisääntymiselimissä. Pitkäaikaisessa kokeessa on tsearalenonilla on havaittu olevan hormonaalisia (estrogeenisiä) vaikutuksia: vähentynyttä hedelmällisyyttä, pienentyneitä poikuekokoja sekä hormonitoiminnan muutoksia. Teratogeenisiä vaikutuksia ei ole havaittu. Kansainvälinen syöväntutkimuskeskus IARC on luokitellut tsearalenonin luokkaan 3, eli yhdisteeksi, jonka syöpävaarallisuutta ihmisille ei ole pystytty osoittamaan. EU:n Elintarvikealan tiedekomitea määritti vuonna 2000 tsearalenonin siedettäväksi päivittäiseksi enimmäissaantimääräksi 0,2 μg/kg rp. Yksi zearalenonin metaboliatuotteista on zeranoli (C18H26O5), jonka käyttö on kielletty kasvuhormonina EU-alueella vuonna 1988.

Lähteet

Aiheesta muualla
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.