Tropinoni

Tropinoni (C8H13NO) on alkaloidi, joka on atropiinin esiaste, jonka synteesi oli merkittävä edistysaskel synteettisen kemian alalla.

Tropinoni
Tunnisteet
CAS-numero 532-24-1
IUPAC-nimi 8-metyyli-8-atsabisyklo-oktan-3-oni
SMILES O=C1CC2N(C)C(CC2)C1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H13NO
Moolimassa 139,194 g/mol
Sulamispiste 42,5 °C (315,65 K)
Kiehumispiste 113 °C (386,15 K)

Synteesi

Ensimmäisen kerran tropinonia syntetisoi Richard Willstätter vuonna 1901. Aikaisemmin Wilstätter oli syntetisoinut kokaiinia tropinonista. Tropinonin synteesin lähtöaine oli sykloheptanoni. Synteesi oli monivaiheinen eikä kovin tehokas.

Synteesi

Robert Robinson valmisti tropinonia kokonaissynteesillä ensimmäisen kerran vuonna 1917. Synteesi oli merkittävä askel sen kohtalaisen yksinkertaisuuden ja tehokkuuden ansiosta. Reaktion lähtöaineina käytetään melko yksinkertaisia yhdisteitä sukkinaldehydiä, metyyliamiinia ja asetonidikarboksyylihappoa tai asetonia.[1][2]

Synteesin kuvaus

1. Sekundäärisen amiinin ja aldehydin nukleofiilisessä additiossa syntyy imiini ja poistuu vettä. 2. Toinen nukleofiilinen additio ja ensimmäinen rengas sulkeutuu. 3. Asetonikarboksylaatin enolaatti-ionin Mannich-reaktio. 4. Uusi enolaatin muodostumisreaktio, jossa poistuu vettä. 5. Toinen Mannich-reaktio 6. Kahden karboksyyliryhmän poisto ja lopputuote.

Lähteet
  1. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1093. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 1.7.2014

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.