Trimetyylisilyylijodidi

Trimetyylisilyylijodidi eli joditrimetyylisilaani tai trimetyylijodisilaani (C3H9SiI) on silaaneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa silyloivana reagenssina.

Trimetyylisilyylijodidi
Tunnisteet
CAS-numero 16029-98-4
IUPAC-nimi Jodi(trimetyyli)silaani
SMILES C[Si](C)(C)I[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H9SiI
Moolimassa 200,092 g/mol
Tiheys 1,406[2] g/cm³
Sulamispiste –31 °C[2]
Kiehumispiste 106–109 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa trimetyylisilyylijodidi on väritöntä nestettä. Yhdiste reagoi muun muassa veden sekä alkoholien, eetterien sekä esterien kanssa. Trimetyylisilyylijodidi liukenee muun muassa halogenoituihin hiilivetyihin, asetonitriiliin sekä tolueeniin.[2] Yhdiste on hyvin reaktiivista ja herkkää valon vaikutuksille[3], minkä vuoksi tuotteen joukkoon lisätään stabiloivaksi aineeksi kuparia[2].

Valmistus ja käyttö

Trimetyylisilyylijodidia voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä ovat muun muassa heksametyylidisilaanin ja jodin välinen reaktio sekä trimetyylikloorisilaanin ja natriumjodidin tai litiumjodidin välinen reaktio. Valmistustapa vaikuttaa muodostuvan trimetyylisilyylijodidin reaktiivisuuteen.[2][4]

Trimetyylisilyylijodidia käytetään silyloivana reagenssina ja se muodostaa muun muassa silyylieettereitä alkoholien kanssa. Se reagoi esterien kanssa hajottaen ne silyloiduksi karboksyylihappojohdannaiseksi ja metyylijodidiksi ja eetterit reagoivat metyylieetteriksi ja silyloiduksi alkoholiksi. Trimetyylisilyylijodidia käytetään myös Lewis-happamana katalyyttinä asetaalien synteesissä että hydrolyysissä, halogeenienvaihtoreaktioissa, katalyyttinä karbonyyliyhdisteiden additioreaktioissa sekä muun muassa epoksidien ja sulfoksidien pelkistimenä.[2][3][4]

Lähteet
  1. Iodotrimethylsilane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.12.2016.
  2. Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis, s. 235–335. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 978-1-118-63613-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.12.2016). (englanniksi)
  3. Lutz Rösch, Peter John & Rudolf Reitmeier: Silicon Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 7.12.2016
  4. Peter G. Pape: Silylating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 7.12.2016
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.