Trimetyyliortoformaatti

Trimetyyliortoformaatti
Tunnisteet
CAS-numero	149-73-5
IUPAC-nimi	Trimetoksimetaani
SMILES	COC(OC)OC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C4H10O3
Moolimassa	106,12 g/mol
Tiheys	0,971[2] g/cm³
Sulamispiste	15 °C[3]
Kiehumispiste	103-105 °C[2]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Trimetyyliortoformaatti eli trimetyyliortoformiaatti tai trimetoksimetaani (C₄H₁₀O₃) on ortoestereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa trimetyyliortoformaatti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Se liukenee hieman veteen, mutta hydrolysoituu erityisesti happamissa vesiliuoksissa metanoliksi ja metyyliformaatiksi. Trimetyyliortoformaatti liukenee muun muassa etanoliin ja dietyylieetteriin.[4]

Valmistus ja käyttö

Trimetyyliortoformiaattia valmistetaan metanolin ja vetysyanidin välisellä reaktiolla vetykloridin toimiessa katalyyttinä. Tämä on niin kutsuttu Pinner-reaktio.[5]

Trimetyyliortoformaatti reagoi aldehydien ja ketonien kanssa muodostaen niiden dimetyyliasetaalijohdannaisen Tämä on yksi käytetyimmistä tavoista valmistaa asetaaleja. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää atsoksistrobiinin ja eräiden väriaineiden valmistuksessa.[2][4][5][6] Trimetyyliortoformaattia on myös tutkittu käytettäväksi polttoaineena polttokennoissa[7].

Lähteet

Trimethoxymethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.8.2016.
Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 332. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 410. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 248. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1150. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 290. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)
Matthew M. Mench: Fuel Cell Engines, s. 355. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-471-68958-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Trimethoxymethane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 7.8.2016.

[alen-2] Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 332. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.

[gardner-3] George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 410. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)

[organic-4] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 248. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)

[ashford-5] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1150. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

[mechanisms-6] Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 290. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)

[7] Matthew M. Mench: Fuel Cell Engines, s. 355. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-0-471-68958-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 7.8.2016). (englanniksi)