Trimetyyliglysiini
Trimetyyliglysiini eli betaiini (C5H11NO2) on aminohappo ja koliinin aineenvaihduntatuote. Se esiintyy kahtaisionina ja luetaan kuuluvaksi kvaternäärisiin ammoniumyhdisteisiin.[2] Useita rakenteeltaan trimetyyliglysiiniä muistuttavia yhdisteitä kutsutaan betaiineiksi.[2][3]
Trimetyyliglysiini | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | N,N,N-trimetyyliammoniumasetaatti |
SMILES | C[N+](C)(C)CC(=O)[O-][1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C5H11NO2 |
Moolimassa | 117,148 g/mol |
Sulamispiste | 293 °C (hajoaa)[2] |
Liukoisuus | 157,1 g/ 100 ml[2] |
Biosynteesi ja merkitys
Eliöt tuottavat trimetyyliglysiiniä koliinista. Eläimillä tämä tapahtuu maksassa. Maksan koliinidehydrogenaasi hapettaa koliinin ensin betaiinialdehydiksi, jonka betaiinialdehydidehydrogenaasientsyymi hapettaa trimetyyliglysiiniksi.[4][5] Trimetyyliglysiini toimii metyyliryhmän luovuttajana useissa metylaatioreaktioissa. Yksi niistä on homokysteiinin muuntaminen metioniiniksi, missä reaktiossa trimetyyliglysiini tai metyylitetrahydrofolaatti luovuttavat metyyliryhmän[4][6].
Eristäminen ja käyttö
Ensimmäisen kerran trimetyyliglysiini eristettiin sokerijuurikkaasta (Beta vulgaris), jonka tieteellisestä nimestä on nimi betaiini peräisin. Nykyäänkin trimetyyliglysiiniä eristetään sokeriruo'osta valmistetusta melassista kromatografisesti käytetään ioninvaihtokromatografiaa. Kromatografialla saatua rikastettua trimetyyliglysiiniä käytetään eläinten rehussa ja lääketieteessä.[2][7]
Lähteet
- Betaine – Substance summary NCBI. Viitattu 2. toukokuuta 2013.
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 630. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Betaines IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 02.05.2013. (englanniksi)
- Michael Lieberman, Allan D. Marks, Colleen M. Smith: Marks' basic medical biochemistry, s. 762. Lippincott Williams & Wilkins, 2008. ISBN 978-0781770224. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 02.05.2013). (englanniksi)
- N. V. Bhagavan: Medical biochemistry, s. 402. Academic Press, 2002. ISBN 978-0-12-095440-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 02.05.2013). (englanniksi)
- Antti Aro: Homokysteiini ja sepelvaltimotauti. Duodecim, 2003, 119. vsk, nro 12, s. 1131–1135. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.5.2013.
- Michael Cleary: Sugar Beets, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 02.05.2013
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database (HMDB): Betaine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Betaine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): N,N,N-Trimethylglycine (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Betaine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - betaine (englanniksi)