Trikloorietikkahappo

Trikloorietikkahappo eli TCA (C2HCl3O2) on karboksyylihappo ja etikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja kosmeettisissa hoidoissa. Trikloorietikkahapon suoloja kutsutaan triklooriasetaateiksi. Trikloorietikkahappo voidaan pelkistää dikloorietikkahapoksi (DCA), jota on tutkittu mahdollisena syöpälääkkeenä.[4]

Trikloorietikkahappo
Tunnisteet
CAS-numero 76-03-9
IUPAC-nimi 2,2,2-trikloorietikkahappo
SMILES C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2HCl3O2
Moolimassa 163,378 g/mol
Tiheys 1,6218 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 58 °C (α-kiteet)[3]
49,6 °C (β-kiteet)[3]
Kiehumispiste 197,6 °C[3]
Liukoisuus Veteen 1306 g/100ml (25 °C), liukenee myös metanoliin, etanoliin ja muihin orgaanisiin liuottimiin[3]

Ominaisuudet

Trikloorietikkahappo on huoneenlämpötilassa värittömiä ja hygroskooppisia eli vettä sitovia kiteitä. Se liukenee erittäin hyvin veteen, metanoliin, etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja tetrakloorimetaaniin. Yhdisteen happovakio on 0,2159 eli se on lähes yhtä hapanta kuin suolahappo. Yhdisteen etikkahappoa suurempi happamuus johtuu elektronegatiivisista klooriatomeista, jotka vetävät elektroneja voimakkaasti puoleensa. Tällöin muodostuu dipoli ja negatiivisen anionin muodostuminen on suotuisampaa kuin etikkahapolla. Tätä kutsutaan induktiiviseksi efektiksi.[3][2][5]

Kuumennettaessa trikloorietikkahappo hajoaa kloroformiksi ja hiilidioksidikaasuksi. Erityisen nopeaa tämä on emäksisten amiinien, kuten aniliinin läsnä ollessa. Katalyyttinä voi toimia myös resorsinoli ja aktiivihiili.[2][6]

Valmistus

Trikloorietikkahappoa tuotetaan etikkahapon ja kloorin välisellä reaktiolla ja kalsiumhypokloriittia tai raskasmetallisuoloja voidaan käyttää reaktiota kiihdyttävänä aineena. Trikloorietikkahapon lisäksi reaktiossa muodostuu myös kloorietikkahappoa ja dikloorietikkahappoa. Trikloorietikkahappo erotetaan kiteyttämällä raakatuote, josta poistetaan epäpuhtaudet vedellä pesemällä. Puhtausastetta voidaan parantaa uudelleenkiteytyksellä tai sentrifugin avulla.[3][2][6]

Yhdisteen valmistamiseen on kehitetty myös muita tapoja, kuten kloraalin hapetus vetyperoksidilla tai tetrakloorietyleenin hydrolyyttisellä hapetuksella.[2]

Käyttö

Suurin yksittäinen trikloorietikkahapon käyttökohde on rikkaruohomyrkkynä käytettävän natriumtriklooriasetaatin valmistus. Lisäksi yhdistettä käytetään orgaanisten yhdisteiden valmistuksessa, polymerisointikatalyyttinä, antiseptisenä aineena, kosmetiikassa syylien ja ryppyjen poistoon sekä biokemiassa proteiinien saostamiseen.[3][2][6][7][8]

Lähteet
  1. Trichloroacetic Acid – Substance summary NCBI. Viitattu 10. tammikuuta 2011.
  2. Earl D. Morris & John C. Bost : Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio[vanhentunut linkki] Viitattu 10.1.2011
  3. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 353. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Dichloracetate (DCA) American Cancer Society. Viitattu 1 December 2012.
  5. Francis A. Carey,Richard J. Sundberg: Advanced Organic Chemistry: Structure and mechanisms, s. 20. Springer, 2000. ISBN 978-0306462436. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2011). (englanniksi)
  6. Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio[vanhentunut linkki] Viitattu 10.1.2011
  7. Michael S. Kaminer, Kenneth A. Arndt, Jeffrey S. Dover: Atlas of Cosmetic Surgery, s. 128. Elsevier Health Sciences, 2008. ISBN 978-1416036623. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2011). (englanniksi)
  8. Christopher S. Lobban, David J. Chapman, Bruno P. Kremer: Experimental phycology: a laboratory manual, s. 33. Cambridge University Press, 1988. ISBN 978-0521348348. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.1.2011). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.