Triklooriasetyylikloridi

Triklooriasetyylikloridi (C2Cl4O) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja trikloorietikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Triklooriasetyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 76-02-8
IUPAC-nimi 2,2,2-triklooriasetyylikloridi
SMILES C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2Cl4O
Moolimassa 181,82 g/mol
Tiheys 1,62[2] g/cm³
Sulamispiste –57 °C[3]
Kiehumispiste 118 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa triklooriasetyylikloridi on väritöntä ja voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Yhdiste reagoi veden kanssa hydrolysoituen trikloorietikkahapoksi. Emästen kanssa muodostuu trikloorietikkahapon suoloja. Triklooriasetyylikloridi liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2][3] Pelkistettäessä triklooriasetyylikloridia sinkin avulla muodostuu diklooriketeeniä[4].

Valmistus ja käyttö

Yleisin triklooriasetyylikloridin synteesiin käytetty menetelmä on kaasufaasissa tapahtuva tetrakloorieteenin hapettaminen hapen avulla. Reaktio vaatii tapahtuakseen joko kloorin tai jodin läsnäoloa tai säteilytystä UV-säteilyllä tai radioaktiivisella säteilyllä. Muita yhdisteen valmistusmenetelmiä ovat trikloorietikkahapon klooraus tionyyli- tai fosforyylikloridin avulla, tetrakloorieteenin hapetus väkevien rikki- tai typpihappojen avulla ja diklooriasetyylikloridin klooraus pyridiinin toimiessa katalyyttinä.[2]

Triklooriasetyylikloridia voidaan käyttää valmistettaessa trikloorietikkahapon anhydridejä ja estereitä. Sitä käytetään myös trifluorietikkahapon valmistukseen ja syntetisoitaessa lääkeaineita ja kasvinsuojeluaineita kuten klorpyrifossia.[2]

Katso myös

Lähteet
  1. Trichloroacetyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.11.2014.
  2. Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 18.11.2014
  3. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 634-635. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2014). (englanniksi)
  4. Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 672. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2014). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.