Trifluorimetaanisulfonyyliatsidi

Trifluorimetaanisulfonyyliatsidi
Tunnisteet
CAS-numero	3855-45-6
IUPAC-nimi	N-diatso-1,1,1-trifluorimetaanisulfonamidi
SMILES	C(F)(F)(F)S(=O)(=O)N=[N+]=[N-]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	CSN3O2F3
Moolimassa	175,11 g/mol
Tiheys	1,54[1] g/cm³
Kiehumispiste	80-81 °C[1]
Liukoisuus	Liukenee orgaanisiin liuottimiin
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

Trifluorimetaanisulfonyyliatsidi (CSN₃O₂F₃) eli triflyyliatsidi on atsideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa trifluorimetaanisulfonyyliatsidi on väritöntä nestettä ja sillä on epämiellyttävä pistävä haju. Yhdiste on melko epästabiili ja voi muuten kuin liuoksina hajota räjähdysmäisesti. Aine liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin, asetoniin, tetrahydrofuraaniin, dikloorimetaaniin ja hiilivetyihin.[1][2]

Trifluorimetaanisulfonyyliatsidia valmistetaan trifluorimetaanisulfonihappoanhydridin tai trifluorimetaanisulfonyylikloridin ja natriumatsidin välisellä reaktiolla. Yhdisteen pysymättömyydestä johtuen se valmistetaan usein reaktion aikana, niin kutsutusti in situ.[1][2]

Trifluorimetaanisulfonyyliatsidia käytetään erityisesti valmistettaessa orgaanisia atsideja alifaattisista tai aromaattisista amiineista. Reaktiota katalysoivat kupariyhdisteet kuten kuparisulfaatti.[1][2][3] Trifluorimetaanisulfonyyliatsidi reagoi alkyynien kanssa Huisgen-sykloadditiolla muodostaen triatsolijohdannaisen[4] ja aromaattisten yhdisteiden kanssa muodostaen trifluorimetaanisulfonanilideja[5].

Lähteet

Bruno Bernet, Andrea Vasella, Qi Liu & Yitzhak Tor: Trifluoromethanesulfonyl Azide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2009. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.11.2021.
Stefan Bräse, Klaus Banert: Organic Azides, s. 72-73. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-51998-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.11.2021). (englanniksi)
Thierry Muller & Stefan Bräse: Azides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012
B. A. Shainyan & V. I. Meshcheryakov: Trifluoromethanesulfonyl Azide as a Convenient Reagent for Synthesis of Triazoles. Russian Journal of Organic Chemistry, 2001, 37. vsk, nro 12, s. 1797–1798. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.11.2021. (englanniksi)
Kamigata Nobumasa, Yamamoto Kazutoshi, Kawakita Osamu, Hikita Kiyoyuki, Matsuyama Haruo, Yoshida Masato & Kobayashi Michio: Reactions of Trifluoromethanesulfonyl Azide with Aromatic Compounds. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1984, 57. vsk, nro 12, s. 3601-3602. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.11.2021. (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[e-eros-1] Bruno Bernet, Andrea Vasella, Qi Liu & Yitzhak Tor: Trifluoromethanesulfonyl Azide, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2009. Teoksen verkkoversio Viitattu 16.11.2021.

[azides-2] Stefan Bräse, Klaus Banert: Organic Azides, s. 72-73. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-0-470-51998-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.11.2021). (englanniksi)

[kirk-othmer-3] Thierry Muller & Stefan Bräse: Azides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2012

[4] B. A. Shainyan & V. I. Meshcheryakov: Trifluoromethanesulfonyl Azide as a Convenient Reagent for Synthesis of Triazoles. Russian Journal of Organic Chemistry, 2001, 37. vsk, nro 12, s. 1797–1798. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.11.2021. (englanniksi)

[5] Kamigata Nobumasa, Yamamoto Kazutoshi, Kawakita Osamu, Hikita Kiyoyuki, Matsuyama Haruo, Yoshida Masato & Kobayashi Michio: Reactions of Trifluoromethanesulfonyl Azide with Aromatic Compounds. Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1984, 57. vsk, nro 12, s. 3601-3602. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 16.11.2021. (englanniksi)