Fluoroformi

Fluoroformi eli trifluorimetaani eli HFC-23 (CHF3) on fluorihiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää kylmäaineena ja ylikriittisenä liuottimena orgaanisen kemian reaktioissa. Fluoroformi on yksi voimakkaimmista tunnetuista kasvihuonekaasuista.

Fluoroformi
Tunnisteet
CAS-numero 75-46-7
IUPAC-nimi Trifluorimetaani
SMILES C(F)(F)F[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CHF3
Moolimassa 70,018 g/mol
Tiheys 1,14 (25 °C)[2] g/cm³
Sulamispiste –160 °C[2]
Kiehumispiste –82,2 °C[2]
Liukoisuus 4,09 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Fluoroformi on huoneenlämpötilassa väritöntä ja hajutonta kaasua tai nesteytettynä väritöntä nestettä. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin.[4] Ihmisille yhdiste ei ole myrkyllistä[4], mutta voi hengitettynä aiheuttaa uneliaisuutta.[5] Fluorofromi on hyvin voimakas kasvihuonekaasu ja sen GFP-arvo (Global warming potential) on lähteestä riippuen 11 700–14 800 eli se on sadan vuoden aikana näin monta kertaa potentimpi kasvihuonekaasu kuin hiilidioksidi. Yhdiste säilyy ilmakehässä hajoamattomana noin 260 vuoden ajan. Vuonna 2000 fluoroformin päästöt ilmakehään olivat 7 000 tonnia.[6][7][8]

Valmistus ja käyttö

Fluoroformia muodostuu sivutuotteena valmistettaessa klooridifluorimetaania.[6] Yhdistettä voidaan myös valmistaa kloroformista ja vetyfluoridista.[9]

Fluoroformia voidaan käyttää viilennysaineena muun muassa kylmälaitteissa ja infrapunadetektoreissa. Sillä on osittain korvattu klooridifluorimetaanin käyttö.[4][6] Ylikriittistä fluoroformia voidaan käyttää liuottimena orgaanisen kemian synteeseissä, mutta ylikriittisen yhdisteen hieman happaman protonin vuoksi se ei sovellu käytettäväksi, mikäli reaktiossa käytetään reagenssina tai katalyyttinä hyvin vahvoja emäksiä. Sitä on käytetty niin entsyymien katalysoimien reaktioiden liuottimena kuin liuottimena valmistettaessa syklopropaanijohdannaisia diatsokarbonyyliyhdisteistä ja alkeeneista.[10] Fluoroformia voidaan käyttää orgaanisissa synteeseissä trifluorimetyyliryhmän lähteenä trifluorimetyylitrimetyylisilaanin sijasta. Reaktio vaatii voimakkaan emäksen katalyytiksi. Yhdistettä voidaan käyttää myös trifluorimetyylitrimetyylisilaanin valmistukseen.[11]

Lähteet
  1. Fluoroform – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.10.2015.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 59. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Physical properties: Trifluoromethane NLM Viitattu 17.10.2015
  4. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 294. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2015). (englanniksi)
  5. Fluoroformin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 17.10.2015
  6. Kara Rogers: Hydrofluorocarbons Britannica Online. Viitattu 17.10.2015. (englanniksi)
  7. Voimakkaan kasvihuonekaasun päästöt jatkavat kasvuaan CO2-raportti. 2.2.2010. Viitattu 17.10.2015.
  8. Robert G. Strom: Hot House, s. 102–103. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-34179-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2015). (englanniksi)
  9. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1140. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  10. Philip G. Jessop, Walter Leitner: Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids, s. 48–49, 352, 375, 424. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-61369-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2015). (englanniksi)
  11. V Prakash Reddy: Organofluorine Compounds in Biology and Medicine, s. 79–80. Newnes, 2015. ISBN 9780444537485. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 17.10.2015). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.