Trifluorietikkahappoanhydridi
Trifluorietikkahappoanhydridi (C4F6O3) on trifluorietikkahapon anhydridi. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä valmistettaessa muita orgaanisia yhdisteitä.
Trifluorietikkahappoanhydridi | |
---|---|
![]() |
|
![]() |
|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
SMILES | C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C4F6O3 |
Moolimassa | 210,04 g/mol |
Tiheys | 1,49 g/cm3[2] g/cm³ |
Sulamispiste | -65 °C[2] |
Kiehumispiste | 39,5–40,1 °C[2] |
Ominaisuudet ja käyttö
Huoneenlämpötilassa trifluorietikkahappoanhydridi on väritön neste. Se liukenee dietyylieetteriin, mutta reagoi veden kanssa trifluorietikkahapoksi ja alkoholien kanssa estereiksi.[2]
Trifluorietikkahappoanhydridiä käytetään hiilihydraatti-, aminohappo- ja peptidikemiassa tuomaan molekyyleihin suojaryhmäksi trifluoriasetyyliryhmä, joka voidaan poistaa suhteellisen helposti. Lisäksi sitä voidaan käyttää valmistettaessa erittäin voimakasta hapetinta trifluoriperetikkahappoa ja katalyyttinä esteröintireaktioissa ja aromaattisten yhdisteiden asyloinnissa.[3] Trifluorietikkahappoanhydridi on myös suositeltu kuivausaine trifluorietikkahapolle.[4]
Lähteet
- Trifluoroacetic anhydride – Substance summary NCBI. Viitattu 21. lokakuuta 2013.
- Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 354. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- Arthur J. Elliott: Fluorinated Acetic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.10.2013
- W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 213. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.10.2013). (englanniksi)