Trifenyylitinakloridi

Trifenyylitinakloridi (C18H15SnCl) on tinan organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muita organometalliyhdisteitä ja fungisidina sekä fungisidien valmistukseen.

Trifenyylitinakloridi
Tunnisteet
CAS-numero 639-58-7
IUPAC-nimi Klooritrifenyylistannaani
SMILES C1=CC=C(C=C1)[Sn](C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H15SnCl
Moolimassa 385,46 g/mol
Sulamispiste 106 °C[2]
Kiehumispiste 240 (13,5 mmHg) °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa trifenyylitina on valkoisia tai värittömiä kiteistä. Yhdiste on stabiili ilman vaikutuksille, mutta hydrolysoituu veden vaikutuksesta trifenyylitinahydroksidiksi erityisesti emäksisissä olosuhteissa. Trifenyylitinakloridi liukenee hieman dietyylieetteriin ja hyvin muun muassa tetrahydrofuraaniin ja dikloorimetaaniin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

Trifenyylitinakloridia voidaan valmistaa tina(IV)kloridin ja fenyylimagnesiumbromidin välisellä reaktiolla.[2] Toinen tapa on tina(IV)kloridin ja tetrafenyylitinan välinen niin kutsuttu Kocheshkov-reaktio.[3]

Orgaanisissa synteeseissä trifenyylitinakloridia käytetään alkyyli-, aryyli- ja allenyylitrifenyylitinayhdisteiden valmistukseen. Näitä käytetään muun muassa selektiivisissä aldolikondensaatioreaktioissa ja muissa hiilten välisiä sidoksia muodostavissa reaktioissa.[4] Trifenyylitinakloridia voidaan myös käyttää fungisidina sekä fungisideina käytettävien trifenyylitinahydroksidin ja -asetaatin valmistamiseen.[2][3][5]

Lähteet
  1. Triphenyltin chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.1.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 806–807. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. M. N. Gitlitz & M. K. Moran: Tin Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 12.1.2017
  4. Yoshinori Yamamoto: Chlorotriphenylstannane, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 12.1.2017
  5. Richard P. Pohanish: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 894. William Andrew, 2014. ISBN 978-1455731480. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.1.2017). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.