Trifenyylimetaani

Trifenyylimetaani (C19H16) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.

Trifenyylimetaani
Tunnisteet
CAS-numero 519-73-3
IUPAC-nimi Bentshydryylibentseeni
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C19H16
Moolimassa 244,318 g/mol
Tiheys 1,014[2] g/cm³
Sulamispiste 92 °C[2]
Kiehumispiste 358 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa trifenyylimetaani on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteellä on kolme eri kidemuotoa, joista yksi on stabiili ja kaksi metastabiilia. Trifenyylimetaani on veteen liukenematonta ja liukenee kuumaan etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin ja kloroformiin. Trifenyylimetaanin tertiäärinen protoni on poikkeuksellisen hapan, ja hyvin voimakkaat emäkset, esimerkiksi natriumamidi, voivat vastaanottaa sen. Tällöin muodostuu trifenyylimetyyli- eli trityylianioni. Kromaatit hapettavat trifenyylimetaanin trifenyylimetanoliksi.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Trifenyylimetaania voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Käytettyjä menetelmiä ovat muun muassa bentsaalikloridin ja bentseenin välinen reaktio alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä, bentseenin ja tetrakloorimetaanin reaktiossa muodostuvan trifenyylimetyylikloridin pelkistys, bentseenin reaktio kloroformin kanssa, difenyylikloorimetaanin reaktio fenyylimagnesiumbromidin kanssa ja difenyylimetanolin kondensoiminen bentseenin kanssa väkevän rikkihapon läsnä ollessa.[2][3][4]

Yhdistettä käytetään muun muassa väriaineiden valmistuksessa.[2]

Lähteet
  1. Triphenylmethane – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.11.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 45. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1660. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1124. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 276. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.11.2016). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.