Trifenyylifosfiitti

Trifenyylifosfiitti (C18H15PO3) on orgaaninen fosforiyhdiste. Rakenteeltaan se on fenolin ja fosforihapokkeen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Trifenyylifosfiitti
Tunnisteet
CAS-numero 101-02-0
SMILES C1=CC=C(C=C1)OP(OC2=CC=CC=C2)OC3=CC=CC=C3[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H15PO3
Moolimassa 310,27 g/mol
Tiheys 1,184[2] g/cm³
Sulamispiste 22-25 °C[2]
Kiehumispiste 360 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa trifenyylifosfiitti on väriltään kellertävää tai väritöntä nestettä tai amorfista kiinteää ainetta. Trifenyylifosfiitti ei liukene veteen, mutta hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta. Yhdiste liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin, mutta voi reagoida alkoholien kanssa vaihtoesteröintireaktiolla.[2][3][4] Trifenyylifosfiitti ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä aiheuttaen muun muassa yskää ja kurkkukipua[5].

Trifenyylifosfiittia valmistetaan fenolin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa valmistettaessa alkoholeista alkyylihalogenideja, peptidisynteeseissä ja yhdisteen additiotuotetta otsonin kanssa käytetään happiradikaalien muodostamiseen. Tämän lisäksi ainetta voidaan käyttää stabiloimaan ja liuottamaan muoveja ja hartseja, sekä metallipintojen puhdistamiseen.[2][3][4]

Lähteet
  1. Triphenyl phosphite – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 17.9.2018. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 501. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Jürgen Svara, Norbert Weferling, Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 17.9.2018
  4. Michael J. Gallagher & Matthew L. Crowley: Triphenyl Phosphite, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 17.9.2018.
  5. Trifenyylifosfiitin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 17.9.2018.
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.