Trietyylifosfiitti

Trietyylifosfiitti (C6H15PO3) on etanolin ja fosforihapokkeen esteri. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä ja muun muassa voiteluaineiden lisäaineena.

Trietyylifosfiitti
Tunnisteet
CAS-numero 122-52-1
SMILES CCOP(OCC)OCC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H15PO3
Moolimassa 166,15 g/mol
Tiheys 0,963[2] g/cm³
Sulamispiste -112 °C[3]
Kiehumispiste 157,9 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa trietyylifosfiitti on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Trietyylifosfiitti ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä.[2][3][4][5]

Trietyylifosfiittia valmistetaan etanolin ja fosforitrikloridin välisellä reaktiolla, jota katalysoivat amiinit.[6] Trietyylifosfiitti pelkistää useita funktionaalisiä ryhmiä ja sitä käytetään pelkistimenä orgaanisen kemian synteeseissä. Tämän lisäksi se reagoi elektrofiilien kanssa, jolloin tuotteina muodostuu fosfonaatti- tai fosfaattiestereitä, jotka ovat hyödyllisiä orgaanisen kemian synteesien lähtöaineita. Trietyylifosfiittia voidaan käyttää myös muovienpehmentimenä sekä stabiloivana lisäaineena voiteluaineissa.[2][4][5][6]

Lähteet
  1. Triethyl phosphite – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.7.2017.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 501. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Trietyylifosfiitin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.7.2017.
  4. Anthony D. Piscopio & Sagar Shakya: Triethyl Phosphite, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2005. verkkoversio Viitattu 13.7.2017
  5. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 643. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.7.2017). (englanniksi)
  6. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 987. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.