Trietyyliboraani

Trietyyliboraani (C6H15B) on organoboraani. Ainetta käytetään muun muassa radikaalireaktioiden herättäjänä.

Trietyyliboraani
Tunnisteet
CAS-numero 97-94-9
SMILES B(CC)(CC)CC [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H15B
Moolimassa 97,99 g/mol
Tiheys 0,677 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste –93 °C [2]
Kiehumispiste 95 °C[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

Trityyliboraani on väritöntä tai keltaista nestettä. Aine on hyvin herkästi syttyvää ja palaa monien muiden booriyhdisteiden tavoin vihreällä liekillä. Sen sijaan trietyyliboraanin heksaani- ja tetrahydrofuraaniliuokset eivät ole pyroforisia.[3]

Käyttö

Trietyyliboraania käytettiin sen pyroforisten ominaisuuksiensa vuoksi polttoaineena. Muun muassa Pratt & Whitney J58 -moottorissa trietyyliboraania poltettiin moottorin ja jälkipolttimen sytyttämiseen.[4]

Orgaanisessa kemiassa trietyyliboraanille on useita sovellutuksia. Ensimmäinen aineen käyttötarkoitus oli radikaalireaktioiden initaattorina eli käynnistäjänä toimiminen. Trietyyliboraanin etuna on, että se on tehokas myös matalissa lämpötiloissa. Tämä on eduksi stereoselektiivisissä, eli vain yhtä stereoisomeeriä tuottavissa reaktiossa ja reaktioissa, joiden tuote on pysymätön korkeissa lämpötiloissa.[5] Trietyyliboraanin on huomattu myös olevan käyttökelpoinen aine hydroksiketonien selektiivisessä pelkistämisessä.[3]

Trietyyliboraania voidaan myös käyttää litium-, natrium- ja kaliumhydridien kanssa valmistettaessa erittäin voimakkaita pelkistimiä.[3]

Lähteet
  1. Triethylborane – Substance summary NCBI. Viitattu 3. helmikuuta 2009.
  2. Physical properties: Triethylborane NLM Viitattu 3.2.2009
  3. Triethylborane (TEB) 2005. BASF. Viitattu 3.2.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  4. J58 Last Run Aircraft Engine Historical Society. Arkistoitu 2.6.2008. Viitattu 3.2.2009. (englanniksi)
  5. Gavin O’Mahony: Triethylborane (PDF) Synlett 2004.No.3. Thieme Publishing Group. Viitattu 3.2.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.