Trietyyliamiini

Trietyyliamiini (C6H15N) on tertiäärinen amiini. Aine on huoneenlämmössä osittain veteen liukeneva neste (112 g/L), jolla on ammoniakkia muistuttava haju. Kuten useat muutkin amiinit myös trietyyliamiini on emäs ja kykenee syövyttämään jopa kuparia [2].

Trietyyliamiini
Tunnisteet
CAS-numero 121-44-8
IUPAC-nimi N,N-dietyylietaaniamiini
SMILES CCN(CC)CC[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H15N
Moolimassa 101,19 g/mol
Tiheys 0,726 g/cm³
Sulamispiste -115 °C [2]
Kiehumispiste 89 °C
Liukoisuus 17 g/100 ml [2]

Synteesi

Trietyyliamiinia voidaan valmistaa halogenoidiusta alkaaneista kuten bromietaanista korvautumisreaktiolla ammoniakilla. Prosessin ensimmäisessä vaiheessa muodostuu etyyliamiinia ja vetybromidia. Etyyliamiini reagoi bromietaanin kanssa, jolloin muodostuu dietyyliamiinia, joka reagoi edelleen bromietaanin kanssa muodostaen trietyyliamiinia. [3]

CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH2 + HBr
CH3CH2Br + CH3CH2NH2 → CH3CH2NHCH2CH3 + HBr
CH3CH2Br + CH3CH2NHCH2CH3 → (CH3CH2)3N + HBr

Muita tapoja valmistaa trietyyliamiinia ovat ammoniakin ja alkoholin reaktio koboltti- tai nikkelikatalyytin avulla [4] sekä dietyyliamiinin ja dimetyyliamiinin seoksen reaktio eteenin kanssa [5].

Käyttö

Trietyyliamiinia käytetään orgaanisessa synteesissä muun muassa lääkkeiden ja torjunta-aineiden valmistuksessa [6] sekä muovien valmistamisessa reaktion kiihdyttimenä sekä myös valimoissa.[7]

Turvallisuus

Hengitettynä aine aiheuttaa hengitysvaikeuksia sekä huononolon tunnetta. Pitempiaikainen altistus voi aiheuttaa keuhkoödeeman [2] ja mahdollisesti myös astman[7]. Silmiin juotuessaan trietyyliamiini aiheuttaa hetkellisesti näkökyvyn huonontumista.[2][6][7]

Lähteet
  1. Triethylamine - Substance summary NCBI. Viitattu 5. marraskuuta 2008.
  2. Trietyyliamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 5. marraskuuta 2008
  3. John Holman, Graham Hill, sivu 461: Chemistry in Context (Ote kirjasta GoogleBooksissa) books.google.com. Viitattu 5.11.2008.
  4. A flexible process for the production of di and trialkylamines Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
  5. Method for producing ethyldimethylamine and triethylamine Freepatentsonline. Viitattu 5.11.2008.
  6. Trietyyliamiini Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 28.11.2020.
  7. Järvinen Pekka, Engström Kerstin, Hyvärinen Lea, Setälä Kirsi & Ruusuvaara Pekka: Trietyyliamiinin terveysvaikutukset valettujen komponenttien tuotannossa Työsuojelurahasto. Viitattu 5.11.2008. [vanhentunut linkki]
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.