Trietyleenitetramiini

Trietyleenitetramiini (C6H18N4) on polyamiini. Yhdistettä käytetään muun muassa muoviteollisuudessa lisäaineena. Yhdisteestä käytetään myös nimiä 3,6-diatsaoktaanietyleenidiamiini, 3,6-diatsaoktaani-1,8-diamiini, trientiini ja TETA.

Trietyleenitetramiini
Tunnisteet
CAS-numero 112-24-3
IUPAC-nimi N,N'-bis(2-aminoetyyli)-1,2-etaanidiamiini
SMILES C(CNCCNCCN)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H18N4
Moolimassa 146,244 g/mol
Tiheys 0,982 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 12 °C[2]
Kiehumispiste 275,5 °C[2]
Liukoisuus Sekoittuu veteen ja orgaanisiin liuottimiin[2]

Valmistus

Trietyleenitetramiinia valmistetaan yleensä kuumentamalla etyleenidiamiinia ja vastaavia yhdisteitä metallioksidi-, -fosfaatti-, tai -volframaattikatalyytin läsnä ollessa. Näin syntyy yleensä eri amiinien seos, josta trietyleenitetramiini erotetaan tislaamalla.[3][4]

Trietyleenitetramiinia muodostuu myös etyleenidiamiinin valmistuksen sivutuotteena, kun 1,2-dikloorietaani ja ammoniakki reagoivat.[3][4]

Suoraketjuisen muodon lisäksi teknillinen trietyleenitetramiini sisältää myös yhdisteen haarautuneita tai rengasrakenteisia isomeereja. Vuonna 1999 kilo yhdistettä maksoi 3,33 Yhdysvaltain dollaria.[3][4]

Käyttö

Trietyleenitetramiinia käytetään epoksihartsien valmistuksessa, muovien pehmentimissä ja polttoaineiden lisäaineena. Siitä voidaan valmistaa myös väriaineita ja lääkkeitä.[2][3][4]

Trietyleenitetramiini on nelihampainen ligandi ja kompleksikemiassa yhdisteestä käytetään lyhennettä trien.[5] Metallien kelaatio-ominaisuuteen perustuu myös yhdisteen käyttö lääketieteessä. Sitä käytetään Wilsonin taudin hoitoon, koska se muodostaa kelaatin kuparin kanssa ja näin estää kuparin imeytymistä ja parantaa ylimääräisen kuparin erittymistä kehosta virtsan mukana.[6][7][8]

Turvallisuus

Trietyleenitetramiini ärsyttää hengitysteitä ja silmiä. Se on vahvasti emäksistä ja voi aiheuttaa syöpymisvammoja joutuessaan kosketuksiin ihon tai silmien kanssa.[2][9]

Lähteet
  1. Trientine – Substance summary NCBI. Viitattu 31. joulukuuta 2010.
  2. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 541. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Srivasan Sridhar & Richard G. Carter : Diamines and Higher Amines, Aliphatic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio[vanhentunut linkki] Viitattu 31.12.2010
  4. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio[vanhentunut linkki] Viitattu 31.12.2010
  5. William L. Howard & David Wilson : Chelating Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio[vanhentunut linkki] Viitattu 31.12.2010
  6. Matti Haltia: Homénin vai Wilsonin tauti?. Duodecim, 1992, 108. vsk, nro 22, s. 1957. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 31.12.2010.
  7. Gunnar Nordberg: Handbook on the toxicology of metals, s. 315. Academic Press, 2007. ISBN 978-0-12-369413-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2010). (englanniksi)
  8. Marjo S. van der Knaap, J. Valk, Frederik Barkhof: Magnetic resonance of myelination and myelin disorders, s. 395. Birkhäuser, 2005. ISBN 978-3-540-22286-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.12.2010). (englanniksi)
  9. Trietyleenitetramiinin kansainvälinen kemikaalikortti
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.