Triaryylimetaanivärit
Triaryylimetaanivärit eli trifenyylimetaanivärit ovat trifenyylimetaanin perusrakenteen omaavia väriaineita, joissa on hydroksyyli-, amino- tai sulfonihapposubstituentteja. Niitä voidaan käyttää muun muassa paperien ja tekstiilien värjäykseen. Triaryylimetaanivärit ovat keltaisia, punaisia, violetteja, sisnisiä tai vihreitä väriaineita.
Triaryylimetaanivärien historiaa
Triaryylimetaanivärit ovat yksiä vanhimpia synteettisesti valmistettuja väriaineita. Niiden valmistus perustui kokeellisiin prosesseihin, ennen kuin niiden rakenteesta oli tietoa. Ensimmäinen teollisesti valmistettu triaryylimetaani on fuksiini, jonka valmistus aloitettiin vuonna 1859. Toisen merkittävän tähän luokkaan kuuluvan väriaineen metyylivioletin valmistus alkoi vuonna 1861. Saksalainen kemisti Wilhelm Michler teki merkittävän keksinnön vuonna 1876 syntetisoidessaan 4,4’-bis(dimetyyliamino)bentsofenonia, jota ruvettiin käyttämään useiden triaryylimetaanivärien synteesin lähtöaineena. Seuraava merkittävä kehitys triaryyliväriaineiden valmistuksessa tapahtui vuonna 1971, kun niiden valmistamiseen kehitettiin katalyyttinen värittömien esiasteiden leukovärien hapetusprosessi värillisiksi yhdisteiksi.[1][2]
Triaryylimetaanivärien luokittelu
Malakiittivihreät
Malakiittivihreävärisarjaan kuuluvien triaryylimetaanivärien rakenteessa on kahdessa fenyylirenkaassa amino- tai substituoitu aminojohdannainen. Aminoryhmät sijaitsevat para-asemassa triaryylimetaanirunkoon nähden. Väriltään ne ovat vihreitä ja sinivihreitä.[1][3]
Fuksiinisarjan värit
Fuksiini-, rosaliini- tai magentasarjan värien rakenteessa on kaikissa kolmessa fenyylirenkaassa joko primäärinen tai sekundäärinen aminosubstituentti. Ne ovat väriltään punaisen ja megantansävyisiä[1][3]
- New fuchsine
Metyyliviolettisarja
Metyyliviolettisarjan värit muistuttavat muuten fuksiinisarjan värejä, mutta kaikissa fenyylirenkaissa on tertiäärinen dimetyyliaminosubstituentti. Metyyliviolettivärit ovat violetteja tai magentansävyisiä.[3]
- Metyylivioletti 2B
- Metyylivioletti 6B
Viktoriasiniset
Viktoriasinisissä on para-asemassa sijaitseva aminosubstituentti kolmessa aryyliryhmässä, joista kaksi on fenyyliryhmää ja yksi on naftyyliryhmä. Viktoriasinisiin kuuluvat väriaineet ovat sinisiä.[3]
- Victoria Blue B
Käyttö
Pääasiassa triaryylimetaanivärejä käytetään paperien, kosmetiikan, lasin ja posliinin värjäykseen sekä mustekynien ja painomusteiden valmistamiseen. Niitä voidaan käyttää myös tekstiilien värjäykseen, mutta niiden ongelmana ovat huono värinpysyvyys varsinkin hypokloriitteja sisältävien valkaisuaineiden kanssa. Monia triaryylimetaanivärejä käytetään myös biologisissa tutkimuksissa solujen värjäämiseen ja pH-indikaattoreina.[1][2]
Lähteet
- Dean Thetford: Triphenylmethane and Related Dyes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 8.4.2015
- Thomas Gessner & Udo Mayer: Triarylmethane and Diarylmethane Dyes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000 Viitattu 8.4.2015
- M. Satake,Y. Mido: Chemistry of Colour, s. 94–104. Discovery Publishing House, 1995. ISBN 978-8171412761. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.4.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Triaryylimetaanivärit Wikimedia Commonsissa