Treosulfaani

Treosulfaani (C6H14S2O8) on metaanisulfonaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä munasarjasyövän hoidossa ja kantasoluhoitojen esilääkityksenä.

Treosulfaani
Treosulfaani
Systemaattinen (IUPAC) nimi
[(2S,3S)-2,3-dihydroksi-4-metyylisulfonyylioksibutyyli]metaanisulfonaatti
Tunnisteet
CAS-numero 299-75-2
ATC-koodi L01AB02
PubChem 9882105
Kemialliset tiedot
Kaava C6H14O8S2 
Moolimassa 278,312
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 101,5–105 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika n. 2 h[2]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen, intravenoosi

Ominaisuudet ja käyttö

Treosulfaani on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja veden lisäksi etanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Emäksisissä olosuhteissa yhdiste hajoaa diepoksibutaaniksi ja metaanisulfonihapoksi.[1][3]

Treosulfaani on aihiolääke, joka metaboloituu ihmiselimistössä ei-entsymaattisesti L-diepoksibutaaniksi. Tämä aineenvaihduntatuote on varsinainen reaktiivinen alkyloiva yhdiste ja reagoi DNA:n guaniiniemästen kanssa muodostaen alkyloitunutta ja ristiinsitoutunutta DNA:ta. Tämä johtaa DNA:n pilkkoutumiseen ja syöpäsolujen solukuolemaan eli apoptoosiin. Yhdistettä käytetään syöpien hoidossa lähinnä pitkälle edenneen munasarjasyövän hoitoon. Muita käyttökohteita ovat esilääkitys ennen leukemian kantasoluhoitoja, mihin tarkoitukseen treosulfaania käytetään laajasti Euroopassa, ja sitä on tutkittu myös talassemian hoidossa. Treosulfaanihoito voidaan antaa joko tablettina suun kautta tai ruiskeena verisuoneen.[1][4][5][6][7][8][9][10]

Haittavaikutukset

Treosulfaani on suhteellisen hyvin siedetty lääkeaine. Muiden alkyloivien yhdisteiden tavoin mahdollisia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus ja oksentelu, luuydinsuppressio, keuhkofibroosi ja painon putoaminen.[1][3][9]

Valmistus

Treosulfaania voidaan syntetisoida L-viinihaposta pelkistämällä se ensin treitoliksi, joka reagoi metaanisulfonyylikloridin kanssa muodostaen treosulfaania. Katalyyttinä reaktiossa käytetään emästä kuten pyridiiniä.[4][11]

Lähteet
  1. Michael Allwood,Andrew Stanley,Patricia Wright: The Cytotoxics Handbook, s. 417–420. Radcliffe Publishing, 2002. ISBN 9781857755046. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  2. Michael Boarder,David Newby,Phyllis Navti: Pharmacology for Pharmacy and the Health Sciences, s. 622–623. Oxford University Press, 2010. ISBN 978-0-19-955982-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  3. S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 296. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048380. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  4. Axel Kleemann: Antineoplastic Agents, 1. Nonhormonal, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 30.8.2015
  5. David E. Thurston: Chemistry and pharmacology of anticancer drugs, s. 57. CRC Press, 2006. ISBN 9780849392191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  6. Georg F. Weber: Molecular Therapies of Cancer, s. 35. Springer, 2015. ISBN 978-3-319-13277-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  7. Carmen Avendano,J. Carlos Menendez: Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs, s. 216–217. Elsevier, 2015. ISBN 978-0444626677. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  8. Franklin Smith,Gregory H. Reaman,Judy M. Racadio: Hematopoietic Cell Transplantation in Children with Cancer, s. 48. Springer, 2013. ISBN 978-3-642-39919-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  9. Jingwu Zhang: Immune Regulation and Immunotherapy in Autoimmune Disease, s. 302. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-36002-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2015). (englanniksi)
  10. Helena Raunio: Yhä useampi leukemiapotilas paranee kantasolujensiirrolla Mediuutiset. 15.10.2008. Viitattu 30.8.2015. [vanhentunut linkki]
  11. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 1122. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.