Tolueenidi-isosyanaatti

Tolueenidi-isosyanaatti (TDI) on aromaattinen isosyanaatti, jossa on kaksi isosyanaattiryhmää. Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan polyuretaanin monomeeriksi. TDI reagoi polyolien kanssa siten että polyolien alkoholiryhmät reagoivat TDI:n isosyanaattiryhmien kanssa, jolloin muodostuu uretaaniryhmä. Kun molemmissa lähtöaineissa on kaksi reagoivaa ryhmää, molekyyli kasvaa pitkäksi ketjuksi ja muodostuu polyuretaania. TDI:n isomeereistä käytetään yleisesti kahta: 2,4-tolueenidi-isosyanaattia (2,4-TDI, CAS-numero 584-84-9) ja 2,6-tolueenidi-isosyanaattia (2,6-TDI, CAS-numero 91-08-7). Edellistä valmistetaan myös puhtaana, mutta yleisesti käytetyt seokset ovat 80 % ja 65 % 2,4-TDI:tä.lähde? TDI on toiseksi käytetyin di-isosyanaatti 34.1 % osuudellaan (2000) – käytetyin on MDI.[1] Tolueenidi-isosyanaattituotanto vuonna 2000 oli 1,4 miljoonaa tonnia.

Tolueenidi-isosyanaatti
Tunnisteet
CAS-numero 584-84-9
IUPAC-nimi 2,4-di-isosyanaatto-1-metyylibentseeni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H6N2O2
Moolimassa 174,2 g/mol
Tiheys 1,214 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste 21,8 °C
Kiehumispiste 251 °C

Käyttö

Tolueenidi-isosyanaattia käytetään vaahtomuovien,[2] polyuretaanin , muiden elastomeerien sekä lakkojen valmistukseen.[3]

Valmistus

Tolueenidi-isosyanaattia valmistetaan tolueenista kolmivaiheisella reitillä. Ensin tolueeni nitrataan typpihapolla dinitrotolueeniksi; vaiheessa määräytyy isomeerien suhde. Dinitrotolueeni pelkistetään katalyyttisesti vedyllä diaminotolueeniksi. Edelleen, diaminotolueenista valmistetaan TDI:a karbonyloimalla amiinit fosgeenilla. Fosgeeni aminolysoituu vetykloridiksi, joka otetaan sivutuotteena talteen; reaktio on merkittävä teollisen vetykloridin lähde.

Terveys- ja ympäristövaikutukset

TDI ja MDI ovat aiheuttaneet merkittävää työperäistä astmaa, jonka esiintyminen on vähentynyt oikean suojauksen ansiosta. Aine sitoutuu DNA:han, ja polyuretaanityöntekijöiden kromosomimuutosten on havaittu lisääntyneen selvästi. Laboratoriokokeissa aine ei kuitenkaan aiheuttanut hiirille syöpiä.[2]

TDI on vaarallista vesieläimille. Veteen jouduttuaan se hydrolysoituu päivässä. Se hajoaa biologisesti, mutta ei tiedetä kauanko hajoaminen kestää.[3]

Lähteet
  1. David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. New York: Wiley, 2002. ISBN 0-470-85041-8.
  2. Koehiirille ei kromosomimuutoksia vaahtomuovien kemikaaleista 2006. Työsuojelurahasti. Viitattu 6.8.2013.
  3. Tolueenidi-isosyanaatti: Tiivistelmä Työterveyslaitos. Arkistoitu 26.6.2015. Viitattu 6.8.2013.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.