Tolbutamidi

Tolbutamidi (C₁₂H₁₈SN₂O₃) on sulfonyyliureoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty diabeteksen hoidossa niin ihmisillä kuin eläimilläkin. Uudemmat lääkkeet ovat pääasiassa korvanneet tolbutamidin ja sitä käytetään nykyään enää harvoin.



Tolbutamidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
N-[(butyyliamino)karbonyyli]-4-metyylibentseenisulfonamidi
Tunnisteet
CAS-numero	64-77-7
ATC-koodi	A10BB03
PubChem	5505
DrugBank	DB01124
Kemialliset tiedot
Kaava	C₁₂H₁₈N₂O₃S
Moolimassa	270,354
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	128,5–129.5 °C [1]
Liukoisuus veteen	0,109 g/l (37 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Oraalinen

Ominaissuudet ja käyttö

Huoneenlämpötilassa tolbutamidi on väritöntä tai hieman kellertävää kiteistä ainetta. Aine ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee muun muassa etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin.[3][4] Tolbutamidi lisää insuliinin eritystä haiman β-soluista, minkä vuoksi sitä on käytetty diabeteslääkkeenä, mikäli ruokavaliolla ei ole saatu verensokeritasoa laskemaan riittävästi. Markkinoille se tuli vuonna 1956 ja oli ensimmäinen diabeteksen hoitoon käytetty sulfonyyliureajohdannainen. Yhdisteen haittavaikutuksena esiintyy verensokeritason laskua liian alhaiseksi. Nykyään tolbutamidia käytetään lähinnä eläinlääketieteessä.[3][4][5]

Valmistus

Tolbutamidia valmistetaan p-tolueenisulfonyyliamidin ja butyyli-isosyanaatin välisellä reaktiolla.[5]

Lähteet

Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1623. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Physical properties: Tolbutamide NLM Viitattu 28.3.2018
Steven E. Shoelson: Insulin and Other Antidiabetic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 28.3.2018 (englanniksi)
S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 255. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048380. Teoksen verkkoversio (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)
Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 344-345. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[Merck-1] Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1623. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)

[nlm-2] Physical properties: Tolbutamide NLM Viitattu 28.3.2018

[kirk-othmer-3] Steven E. Shoelson: Insulin and Other Antidiabetic Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2009. Viitattu 28.3.2018 (englanniksi)

[dictionary-4] S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 255. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048380. Teoksen verkkoversio (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)

[synthesis-5] Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 344-345. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.3.2018). (englanniksi)