Tionyylikloridi

Tionyylikloridi (SOCl2) on rikin, hapen ja kloorin muodostama hyvin reaktiivinen molekyyliyhdiste. Joutuessaan veden kanssa kosketuksiin, se reagoi kiivaasti ja hajoaa suolahapoksi ja rikkidioksidiksi [2] Tionyylikloridista käytetään myös nimityksiä tionyylidikloridi, rikkioksikloridi, sulfinyylikloridi ja rikkikloridioksidi [3]

Tionyylikoridi
Tunnisteet
CAS-numero 7719-09-7
Ominaisuudet
Molekyylikaava SOCl2
Moolimassa 118,97 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste
Sulamispiste –104,5 °C [1]
Kiehumispiste 76 °C[1]
Tiheys 1,64 g/ml
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa[1]
25 ml tionyylikloridia

Valmistus

Yleensä tionyylikloridia valmistetaan rikkitrioksidin ja rikkidikloridin reaktiolla [4]

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2

Muita tapoja valmistaa ainetta ovat muun muassa

SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2 SOCl2
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3 SOCl2

Käyttö

Tionyylikloridia voidaan käyttää useiden yhdisteiden kuten lääkkeiden, hyönteisten torjunta-aineiden ja erilaisten materiaalien valmistamiseen. Sillä on myös käyttöä litiumparistoissa elektrolyyttinä.[3]

Myös orgaanisessa kemiassa tionyylikloridilla on useita sovellutuksia. Yhdistettä käytetään usein muiden yhdisteiden klooraukseen. Karboksyylihapoista saadaan asyylikloridiyhdisteitä, kun happo reagoi tionyylikloridin kanssa.[5]

Alkoholien reaktiossa syntyy alkyyliklorideja sisäisellä nukleofiilisella liittymisreaktiolla[6]

Turvallisuus

Tionyylikloridi on hengitysteitä ärsyttävää. Pitkäaikaisesta altistumisesta voi seurata keuhkopöhö. Iholle tai silmiin joutuessaan aine voi aiheuttaa vakaviakin syöpymisvammoja.[1] Tionyylikloridin vaikutuksista ympäristön tilaan ei ole paljoa tutkittu. Sen hydrolyysituotteet ovat happamia ja voivat näin aiheuttaa esim. veden pH-arvon alentumista.[2]

Lähteet
  1. Tionyylikloridin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 30. lokakuuta 2008
  2. Ova-ohje: Tionyylikloridi Työterveyslaitos. Arkistoitu 26.6.2015. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  3. Tionyylikloridi Kemian työsuojeluneuvottelukunta. Viitattu 28.11.2020.
  4. Thionyl chloride ChemYq. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  5. Oleoyl chloride Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.739 (1963); Vol. 37, p.66 (1957).. Viitattu 30. lokakuuta 2008.
  6. 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.212 (2004); Vol. 75, p.89 (1998).. Viitattu 30. lokakuuta 2008.

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.