Tioeetterit

Tioeetteri tai orgaaninen sulfidi on yhdiste tai funktionaalinen ryhmä, jossa rikissä (S) on kaksi alkyyliryhmää.[1][2] Rakenteeltaan tioeetterit muistuttavat eetteriyhdisteitä, ja niiden ominaisuudet muistuttavat toisiaan. Alkyylitioeettereillä on tyypillisesti epämiellyttävä haju ja alhainen hajukynnys. Yksinkertaisin tioeetteri on esim. punajuuren, kaalin ja meren hajusta tuttu dimetyylisulfidi (C2H6S). Tioeetteriryhmän sisältävät esimerkiksi luonnollinen aminohappo metioniini tai B7-vitamiini eli biotiini.

Tioeettereiden yleinen rakenne; R1 ja R2 ovat orgaanisia ryhmiä.

Sulfideista käytetään nimitystä tioeetteri vanhemmassa kirjallisuudessa. Tioeetterit nimetään yleisesti sulfideiksi, jolloin rikkiatomissa olevat substituentit nimetään nimen edessä -yyli-pääteellä. Esimerkiksi (CH3)2S nimetään dimetyylisulfidiksi ja C6H5SCH3 fenyylimetyylisulfidiksi, mutta sitä kutsutaan yleisemmin tioanisoliksi. IUPAC:n uusissa suosituksissa sulfidien systemaattinen nimi on sulfaani.[3]

Sulfidien kemia poikkeaa ilmeisimmin eettereistä siinä, että ne voidaan hapettaa suhteellisen helposti, jolloin muodostuu sulfoksideja (R2SO) tai sulfoneja (R2SO2). Esimerkiksi dimetyylisulfidin voi helposti hapettaa vetyperoksidilla (H2O2):

S(CH3)2 + H2O2 → OS(CH3)2 + H2O
OS(CH3)2 + H2O2 → O2S(CH3)2 + H2O

Sulfidit ovat reaktiivisempia kuin eetterit. Eettereiden alkylointi on hankalaa, mutta sulfideista saa helposti tehtyä sulfoniumsuoloja:

S(CH3)2 + CH3I → [S(CH3)3]+I-

Samasta syystä sulfidit muodostavat myös metallikomplekseja.

Katso myös

Lähteet
  1. Sulfides IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 15.7.2014. (englanniksi)
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 729. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. (2012-12-06) Systematic Nomenclature of Organic Chemistry: A Directory to Comprehension and Application of its Basic Principles, 1, Springer Science & Business Media, 131.  ISBN 978-3-64256765-0. ISBN 3-64256765-7. “[…] Individual species of the genus thioether can again most uniformly be named as ...sulfane and ...sulfanyl derivatives, respectively (formerly: ...sulfides and ...thio derivatives, respectively). […] Cyclic sulfides (thioethers) are treated as heterocycles, in the same way as their ether counterparts. Polysulfides substituted at both ends are named substitutively as ...polysulfanes (formerly: ...polysulfides). […]” (230 pages)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.