Tidiatsuroni

Tidiatsuroni (C9H8SN4O) on fenyyliureajohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa herbisidinä ja kasvien kasvua säätelevänä aineena.[2] Aineen käyttö Euroopan unionin alueella kiellettiin komission päätöksellä huhtikuussa 2008.[3]

Tidiatsuroni
Tunnisteet
CAS-numero 51707-55-2
IUPAC-nimi 1-fenyyli-3-(tiadiatsol-5-yyli)urea
SMILES C1=CC=C(C=C1)NC(=O)NC2=CN=NS2[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C9H8SN4O
Moolimassa 220,264 g/mol
Tiheys 1,51[2] g/cm³
Sulamispiste 211,5 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hieman veteen

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa tidiatsuroni on väritön kiteinen aine. Yhdiste hajoaa kuumennettaessa sulamispisteeseensä. Tidiatsuroni liukenee vain pieniä määriä veteen, mutta liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten asetoniin, dimetyyliformamidiin, dimetyylisulfoksidiin ja metanoliin.[2][4]

Tidiatsuronilla on sytokiniinien kaltaisia vaikutuksia. Yhdiste nopeuttaa kasvien kasvua, hedelmien kypsymistä ja siementen itämistä. Yhdiste myös suurina määrinä aiheuttaa lehtien putoamista jo vihreinä ennen kellastumista. Tidiatsuroni imeytyy kasvien solukkoihin juurien kautta.[2][4][5]

Valmistus ja käyttö

Tidiatsuronia syntetisoidaan käyttämällä lähtöaineena 5-(1,2,3-tiadiatsoli)isosyanaattia ja aniliinia emäksisissä olosuhteissa[2] tai fenyyli-isosyanaatin ja 3-amino-1,2-tiadiatsolin välisellä reaktiolla.[6]

Tidiatsuronia käytetään rikkaruohomyrkkynä ja kasvien lehtien putoamista aikaansaavana kemikaalina. Jälkimmäisen käyttöön se soveltuu erityisesti puuvillan viljelyksessä.[2]

Lähteet
  1. Thidiazuron – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 27.4.2014.
  2. Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 27.4.2014
  3. Euroopan komissio: Komission päätös atsosyklotiinin, syheksatiinin ja tidiatsuronin sisällyttämättä jättämisestä neuvoston direktiivin 91/414/ETY liitteeseen I ja näitä tehoaineita sisältäville kasvinsuojeluaineille annettujen lupien peruuttamisesta eur-lex.europa.eu. 4.4.2008. Viitattu 27.4.2014.
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1589. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Wim Dehaen, Vasiliy A. Bakulev, Edward C. Taylor, Jonathan A. Ellman: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, s. 232. John Wiley & Sons, 2004. ISBN 978-0-471-65691-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2014). (englanniksi)
  6. Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook, s. 258. William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.4.2014). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.