Tetrakloorieteeni

Tetrakloorieteeni eli tetrakloorietyleeni eli perkloorietyleeni (C2Cl4) on perkloorattu alkeeni. Yhdistettä käytetään liuottimena, kuivapesuaineena ja eräiden yhdisteiden valmistuksessa.

Tetrakloorieteeni
Tunnisteet
CAS-numero 127-18-4
IUPAC-nimi 1,1,2,2-tetrakloorieteeni
SMILES C(=C(Cl)Cl)(Cl)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2Cl4
Moolimassa 165,82 g/mol
Tiheys 1,623 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste –23,5 °C[2]
Kiehumispiste 121,1 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene

Ominaisuudet

Tetrakloorieteeni on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se ei liukene veteen, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin. Yhdiste liuottaa rasvaa ja useita muita orgaanisia yhdisteitä ja myös eräitä epäorgaanisia yhdisteitä. Tetrakloorieteeni voi myös syövyttää eräitä metalleja, kuten alumiinia. Tetrakloorieteeni on suhteellisen stabiilia, mutta hapen ja valon tai ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta tapahtuu auto-oksidaatio triklooriasetyylikloridiksi.[2][3][4] Tekninen tetrakloorietyleeni on yleensä stabiloitu amiineilla, fenoleilla, estereillä tai epoksideilla. Stabiloimaton tetrakloorietyleeni hajoaa hitaasti valon ja lämmön vaikutuksesta muodostaen myrkyllistä fosgeenia ja syövyttävää diklooriasetyylikloridia.

Valmistus ja käyttö

Ensimmäisen kerran yhdistettä valmisti Michael Faraday vuonna 1821 heksakloorietaania kuumentamalla. Nykyään tetrakloorieteeniä valmistetaan klooraamalla eteeniä, trikloorieteeniä tai 1,2-dikloorietaania, 1-2-dikloorietaanin ja eräiden muiden halogenoitujen hiilivetyjen oksikloorauksella tai tetrakloorimetaanin pyrolyysillä tai eliminaatioreaktiolla pentakloorietaanista.[2][3][4]

Tetrakloorieteenin tärkein käyttökohde on vaatteiden puhdistaminen kuivapesulla, mihin käytetään noin 80% kaikesta tuotetusta tetrakloorieteenistä. Muita käyttökohteita ovat CFC-yhdisteiden ja triklooriasetyylikloridin ja trikloorietikkahapon valmistus, värjäysprosessit ja metallipintojen puhdistus.[3][4]

Lähteet
  1. Tetrachloroethylene – Substance summary NCBI. Viitattu 20. huhtikuuta 2013.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 71. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. J. C. Hickman: Tetrachloroethylene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.04.2013
  4. Eberhard-Ludwig Dreher, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorethanes and Chloroethylenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.04.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.