Tert-butyylitolueeni

tert-Butyylitolueeni eli t-butyylitolueeni (C10H14) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena ja muiden orgaanisten kemikaalien synteesiin.

tert-Butyylitolueeni
Tunnisteet
CAS-numero 98-51-1
IUPAC-nimi 1-tert-butyyli-4-metyylibentseeni
SMILES CC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H16
Moolimassa 148,238 g/mol
Tiheys 0,8612[2] g/cm³
Sulamispiste -52,5 °C[2]
Kiehumispiste 193 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen

Ominaisuudet

tert-Butyylitolueeni on huoneenlämpötilassa väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen liukenematonta veteen, mutta liukenee hyvin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, dikloorimetaaniin ja bentseeniin.[2][3] Aine ärsyttää voimakkaasti ihoa, silmiä ja limakalvoja. Altistumisesta tert-butyylitolueenille voi seurata hermostovaurioita.[4][5] tert-Butyylitolueenia on eristetty kissanminttuihin kuuluvan Nepeta leucophylla-kasvin eteerisistä öljyistä[6].

Valmistus ja käyttö

tert-Butyylitolueenia valmistetaan tolueenista Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla. Alkyloivana yhdisteenä käytetään isobuteenia, tert-butyylikloridia tai tert-butyylibromidia. Pääasiassa tolueeni alkyloituu p-asemasta, mutta sivutuotteena voi muodostua myös hieman m-isomeeria.[3][7][8].

tert-Butyylitolueenia voidaan käyttää hartsien liuottimena.[5] Lisäksi siitä valmistetaan muita yhdisteitä kuten hapettamalla saatavia tert-butyylibentsaldehydiä ja tert-butyylibentsoehappoa.[3][8]

Lähteet
  1. 4-tert-Butyltoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.9.2015.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.86. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
  3. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 195. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  4. Tert-butyylitolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 10.9.2015
  5. Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 107. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
  6. John Buckingham: Dictionary of Natural Products, s. 783. CRC Press, 1993. ISBN 9780412466205. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
  7. George A. Olah,Árpád Molnár: Hydrocarbon Chemistry, s. 236. John Wiley & Sons, 2003. ISBN 978-0-471-46138-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
  8. Heinz-Gerhard Franck,Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry, s. 264. Springer, 2012. ISBN 978-3-642-73432-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.9.2015). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.