Tert-butyylilitium

tert-Butyylilitium (C4H9Li) on eräs litiumin muodostamista organometalliyhdisteistä eli organolitiumyhdisteistä. Se on vahva emäs, jota käytetään orgaanisissa synteeseissä.

tert-Butyylilitium
Tunnisteet
CAS-numero 594-19-4
SMILES [Li+].C[C-](C)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H9Li
Moolimassa 64,053 g/mol
Tiheys 0,66 g/cm³
Sulamispiste 70–80 °C (100 Pa, sublimoituu)[2]
Liukoisuus Reagoi veden kanssa

Ominaisuudet

tert-Butyylilitium on huoneenlämpötilassa valkoinen kiteinen aine, joka sublimoituu kuumennettaessa. Yhdiste hajoaa 140 °C:n lämpötilassa litiumhydridiksi ja 2-metyylipropeeniksi. Se reagoi erittäin voimakkaasti myös veden ja muiden proottisten liuottimien kanssa. tert-Butyylilitium liukenee hyvin hiilivetyihin ja eettereihin, mutta reagoi eetterienkin kanssa. Reaktiivisuudeltaan yhdiste on voimakkaampi ja emäksisempi verrattuna isomeereihinsä n-butyylilitiumiin ja sek-butyylilitiumiin. Hiilivetyliuoksissa yhdiste muodostaa muiden organolitiumyhdisteiden tavoin aggregaatteja ja esiintyy tyypillisesti tetrameerinä.[2][3][4]

Valmistus ja käyttö

tert-Butyylilitiumia valmistetaan tyypillisesti metallisen litiumin ja tert-butyylikloridin välisellä reaktiolla. Liuottimina käytetään hiilivetyjä ja yhdiste myydään tyypillisesti pentaani- tai heksaaniliuoksena.[2][3][4]

tert-Butyylilitium on erittäin voimakas emäs ja sitä käytetään tähän tarkoitukseen orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa litiointireaktioissa ja vaihtolitioinneissa, joissa se reagoi alkyylihalogenidien kanssa muodostaen muita alkyylilitiumyhdisteitä. tert-Butyylilitiumia käytetään myös liittämään muihin yhdisteisiin tert-butyyliryhmiä. Näin valmistetaan muun muassa orgaanisten yhdisteiden suojaukseen käytettävää tert-butyylidimetyylisilyylikloridia. Trialkyyliboraanit reagoivat yhdisteen kanssa muodostaen litiumin trialkyyliborohydridejä.[2][3]

Lähteet
  1. t-Butyllithium – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.4.2014.
  2. Ulrich Wietelmann & Martin Steinbild: ,Lithium and Lithium Compounds Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 4.4.2014
  3. Conrad W. Kamienski, Daniel P. McDonald & Marshall W. Stark: Ziegler-Natta Catalysts, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 4.4.2014
  4. William F. Bailey & Nanette Wachter-Jurcsak: t-Butyllithium, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2009. Teoksen verkkoversio Viitattu 4.4.2014
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.