Tert-butyylikloridi

tert-Butyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero	507-20-0
IUPAC-nimi	2-kloori-2-metyylipropaani
SMILES	CC(C)(C)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	C4H9Cl
Moolimassa	92,562 g/mol
Tiheys	0,8435[2] g/cm³
Sulamispiste	-25,2 °C[2]
Kiehumispiste	50,7 °C [2]
Liukoisuus	2,88 g/l (15 °C)[3]
	Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo

tert-Butyylikloridi (C₄H₉Cl) on kloorattu tyydyttymätön hiilivety. Yhdistettä käytetään pääasiassa muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen orgaanisella synteesillä.

Ominaisuudet

tert-Butyylikloridi on huoneenlämpötilassa väritön neste. Yhdiste liukenee hyvin orgaanisiilin liuottimiin kuten metanoliin, etanoliin ja asetoniin ja muodostaa monien liuottimien kanssa atseotrooppisia seoksia. tert-Butyylikloridi liukenee vain hieman veteen, mutta hydrolysoituu nopeasti emäksisissä olosuhteissa muodostaen tert-butanolia.[2]. Koska tert-butanolin rakenteessa on steerisesti estynyt tert-butyyliryhmä hydrolyysi noudattaa S_N1-reaktion mekanismia, jossa kloori lähtee yhdisteestä muodostaen positiivisesti varautuneen karbokationin, jonka kanssa vesi tai hydroksidi-ioni reagoi muodostaen tert-butanolia. tert-Butyylikloridi ei reagoi S_N2-reaktiolla.[4]

Valmistus ja käyttö

tert-Butyylikloridia valmistetaan tert-butanolin ja vetykloridikaasun välisellä reaktiolla. Vetykloridia johdetaan tert-butanolin vesiliuokseen kunnes liuos on selkeästi hapan. Tämän jälkeen vesiliuos ja muodostuva orgaaninen faasi erotetaan toisistaan. Toinen tapa valmistaa tert-butyylikloridia on isobuteenin ja vetykloridin reaktio oksidikatalyytin kuten alumiinioksidin läsnä ollessa.[2]

tert-Butyylikloridia käytetään pääasiassa valmistettaessa muita yhdisteitä alkylointireaktioilla. Esimerkiksi bentseeni ja tolueenin Friedel–Crafts-alkylointireaktiolla tert-butyylikloridin kanssa muodostuu tert-butyylibentseeniä ja tert-butyylitolueenia. Yhdistettä voidaan käyttää myös hajusteteollisuuden käyttämän neoheksyylikloridin valmistamiseen.[2]

Lähteet

2-Chloro-2-methylpropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2014.
Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2014
Physical properties: tert-Butyl chloride NLM Viitattu 20.2.2014
Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 264–272. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2014). (englanniksi)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[ncbi-1] 2-Chloro-2-methylpropane – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.2.2014.

[ullmann-2] Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chlorpropanes, Chlorobutanes, and Chlorobutenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 20.2.2014

[nlm-3] Physical properties: tert-Butyl chloride NLM Viitattu 20.2.2014

[4] Joseph M. Hornback: Organic Chemistry, s. 264–272. Cengage Learning, 2005. ISBN 978-0534389512. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.2.2014). (englanniksi)