Terfenadiini

Terfenadiini (C32H41NO2) on antihistamiinilääke, jota käytetään allergisen nuhan oireiden lievittämiseen.

Terfenadiini
Terfenadiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(RS)-1-(4-tert-butylifenyyli)-4-[4-[hydroksi(difenyyli)metyyli]piperidin-1-yyli]butan-1-oli [1]
Tunnisteet
CAS-numero 50679-08-8
ATC-koodi R06AX12
PubChem 5405
DrugBank APRD00606
Kemialliset tiedot
Kaava C32H41NO2 
Moolimassa 471,658 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 147 °C [2]
Liukoisuus veteen 0,00963 mg/l (25 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia  ?
Puoliintumisaika 3,5 tuntia
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Vaikutusmekanismi

Terfenadiinin vaikutus perustuu H1-reseptorien toiminnan estämiseen. Terfenadiini metaboloituu CYP3A4-entsyymin vaikutuksesta hyvin nopeasti feksofenadiiniksi, joka on aktiivinen metaboliitti. Feksofenadiini estää H1-reseptorien toiminnan kiinnittymällä niihin.[3]

Sivuvaikutukset

Suurina pitoisuuksina terfenadiinin on havaittu aiheuttavan vakavia sydämen rytmihäiriöitä. Normaalisti terfenadiini muuntuu ihmisen elimistössä täydellisesti feksofenadiiniksi, eikä kertymistä tapahdu. CYP3A4-entsyymin toimintaa estävien lääkeaineiden, kuten itrakonatsolin, käyttö voi moninkertaistaa elimistön terfenadiinipitoisuuden, mikä lisää rytmihäiriöiden todennäköisyyttä.[4][3] Terfenadiinia hajottavan entsyymin toimintaa haittaavat myös eräät ruoka-aineet, kuten greippimehu.[5]

Terfenadiini pidentää QT-aikaa, joten sitä ei tulisi käyttää yhdessä muiden QT-aikaa pidentävien lääkkeiden kanssa. QT-ajan pidentyminen voi aiheuttaa kammiotakykardiaa, joka voi ilmetä tajuttomuuskohtauksina.[4]

Sivuvaikutusten vuoksi terfenadiinia ei saa Suomesta. Yhdysvalloissa lääke vedettiin pois markkinoilta vuonna 1997.[3] Kanadassa terfenadiinilääkkeet vedettiin pois markkinoilta vuonna 1999.[6]

Lähteet
  1. Terfenadine – Substance Summary NCBI. Viitattu 5. tammikuuta 2010.
  2. Physical properties: Terfenadine NLM Viitattu 5.1.2010
  3. A. David Rodrigues: Drug-drug Interactions, s. 711. CRC Press, 2007. ISBN 978-0849375934. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.1.2010). (englanniksi)
  4. Pertti J. Neuvonen, Kari Kivistö: Lääkeaineiden ongelmalliset yhteisvaikutukset. Duodecim, 1998, 110. vsk, nro 10, s. 1039. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.1.2010.
  5. Koulu, Tuomisto (toim.): ”17. Histamiini ja histamiiniantagonistit (kirj. Leena Tuomisto)”, Farmakologia ja Toksikologia, s. 265-278. Medicina. Kirjan verkkoversio (viitattu 5.1.2010). (Arkistoitu – Internet Archive)
  6. Status of Terfenadine-Containing Drugs in Canada Health Canada. Arkistoitu 5.9.2011. Viitattu 5.1.2010. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.