Tereftaloyylikloridi

Tereftaloyylikloridi (C8H4Cl2O2) on tereftaalihaposta johdettu happokloridi. Yhdistettä käytetään valmistettaessa muun muassa kestäviä tekokuituja.

Tereftaloyylikloridi
Tunnisteet
CAS-numero 100-20-9
IUPAC-nimi 1,4-bentseenidikarbonyylikloridi
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)Cl)C(=O)Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C8H4Cl2O2
Moolimassa 203,012 g/mol
Tiheys 1,34 g/cm³
Sulamispiste 78 °C[2]
Kiehumispiste 259 °C[2]
Liukoisuus Reagoi

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa tereftaloyylikloridi on valkoisia, neulamaisia kiteitä. Se reagoi veden ja alkoholien kanssa, mutta liukenee orgaanisiin liuottimiin, kuten dietyylieetteriin.[1][3] Tereftaloyylikloridia valmistetaan tereftaalihapon ja tionyylikloridin välisellä reaktiolla.[2]

Tereftaloyylikloridia käytetään eräiden lääkkeiden ja väriaineiden valmistuksessa.[3] Tärkein käyttökohde on kuitenkin erilaisten tereftaalihappojohdannaisten, kuten polyesterien [2] ja polyamidikuitujen valmistus. P-Fenyleenidiamiini reagoi tereftaloyylihapon kanssa muodostaen aramidikuituihin kuuluvaa erittäin kestävää Kevlaria. Para-asemassa toisiinsa nähden sijaitsevat aromaattiset ryhmät antavat kuidulle sen lujuuden. Reaktiossa liuottimena käytetään heksametyylifosforiamidia ja N-metyylipyrrolidonia.[4]

Kevlarin valmistus tereftaloyylikloridista ja p-fenyleenidiamiinista

Lähteet
  1. Terephthaloyl chloride – Substance summary NCBI. Viitattu 15. heinäkuuta 2013.
  2. Chang-Man Park & Richard J. Sheehan :Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 15.07.2013
  3. Terry Hills: Lotus Illustrated Dictionary of Organic Chemistry, s. 184. Lotus Press, 2004. ISBN 978-8189093518. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.07.2013). (englanniksi)
  4. Malcolm B. Polk, Tyrone L. Vigo & Albin F. Turbank :High Performance Fibers, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 15.07.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.