Telitromysiini

Telitromysiini (C43H65N5O10) on makrolideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä antibioottina hengitystieinfektioiden hoitoon. Telitromysiini on ensimmäinen markkinoille tullut niin kutsuttu ketolidiantibiootti.

Telitromysiini
Telitromysiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,2R,4R,6R,7R,8R,10R,13R,14S)-7-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimetyyliamino)-3-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-13-etyyli-6-metoksi-2,4,6,8,10,14-heksametyyli-17-[4-(4-pyridin-3-yyli-imidatsol-1-yyli)butyyli]-12,15-dioksa-17-atsabisyklo[12.3.0]heptadekaani-3,9,11,16-tetroni
Tunnisteet
CAS-numero 191114-48-4
ATC-koodi J01FA15
PubChem 3002190
DrugBank DB00976
Kemialliset tiedot
Kaava C43H65N5O10 
Moolimassa 812,0
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 177 °C [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 60 %[2]
Proteiinisitoutuminen 60–70 %[3]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 9,5 h[2]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa Oraalinen

Ominaisuudet ja käyttö

Rakenteeltaan telitromysiini on erytromysiinin puolisynteettinen johdannainen. Yhdisteen rakenteeseen on synteettisesti luotu syklinen karbamaattiryhmä, eräs erytromysiinin kladinoosisokeriryhmistä on korvattu ketoryhmillä ja yhdisteeseen on liitetty sivuketjuksi butyyl-1,3-imidatsolyyli-3-pyridiiniryhmä, joka avustaa lääkeaineen sitoutumisessa bakteerisolujen ribosomeihin. Telitromysiinin etuna erytromysiiniin on sen suurempi stabiilisuus happoja vastaan.[1][4]

Telitromysiini tehoaa useisiin bakeereihin ja on vanhempiin antibiootteihin verrattuna tehokkaampi erityisesti aerobisia grampositiivisia bakteereita vastaan. Yhdiste vaikuttaa sitoutumalla ribosomien suurempaan niin kutsuttuun 50S-alayksikköön ja yhdiste estää täten bakteerien proteiinisynteesiä. Telitromysiini on hyväksytty käytettäväksi muun muassa keuhkokuumeen hoitoon.[1][4][5][6]

Haittavaikutukset

Tyypillisimpiä telitromysiinin haittavaikutuksia ovat ruuansulatuskanavan oireet kuten huonovointisuus, vatsakivut ja ripuli. 2000-luvun alussa alkoi ilmetä viitteitä telitromysiinin vakavasta maksatoksisuudesta, joka on saattanut eräissä tapauksissa johtaa jopa kuolemaan. Erityisen vakavia haittavaikutuksia telitromysiini voi aiheuttaa myasthenia gravista sairastaville potilaille. Näitä voivat olla vaikeutuvat lihasten heikkous ja hengenahdistus. Tila voi olla jopa hengenvaarallinen, minkä vuoksi Yhdysvaltain lääketurvallisuusviranomainen FDA määräsi lääkeainetta sisältäviin pakkauksiin asiasta merkinnän.[2][4][5][6][7]

Lähteet
  1. W. Schönfeld,H.A. Kirst: Macrolide Antibiotics, s. 110–112. Birkhäuser, 2002. ISBN 978-3-7643-6186-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)
  2. John E. Bennett,Raphael Dolin,Martin J. Blaser: Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 371. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)
  3. Telithromycin DrugBank. Viitattu 14.3.2017. (englanniksi)
  4. Herbert A. Kirst :Macrolide Antibiotics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 14.3.2017
  5. Asko Järvinen: Telitromysiini keuhkokuumeen hoidossa Käypä hoito-suositus. 1.11.2014. Viitattu 14.3.2017.
  6. Stephen C. Piscitelli,Keith A. Rodvold,Manjunath P. Pai: Drug Interactions in Infectious Diseases, s. 96–97. Springer, 2011. ISBN 978-1-61779-212-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)
  7. Jeffrey K. Aronson: Side Effects of Drugs Annual, s. 262. Elsevier, 2011. ISBN 9780444537416. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.3.2017). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.