Tauriini
Tauriini (C2H7NSO3, 2-aminoetaanisulfonihappo) on biologisesti tärkeä kemiallinen yhdiste. Se eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1827 sonnin sapesta[3], joten yhdiste nimettiin sen mukaisesti: sonni eli kreik. ταύρος ja latinaksi taurus. Puhdas tauriini on valkoista, oikeastaan lähes väritöntä, kiteistä ainetta, joka maistuu lievästi happamalta.
Tauriini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | 2-aminoetaanisulfonihappo |
SMILES | C(CS(=O)(=O)O)N |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C2H7NSO3 |
Moolimassa | 125,15 g/mol |
Tiheys | 1,734 g/cm³ |
Sulamispiste | 305,11 °C |
Liukoisuus | 8,07 g/l (20 °C) |
Valmistus
Tauriinia on suhteellisen helppoa valmistaa teollisesti. Lähtöaineena on 1,2-dikloorietaani eli etyleenidikloridi, jota saadaan öljynjalostuksen yhteydessä tuotetusta eteenistä liittämällä eteenimolekyyliin klooria.
Ihminen ja tauriini
Tauriini on aminohappo mutta ei karboksyylihappo. Tauriini ei osallistu ihmiselimistössä alfa-aminokarboksyylihappojen tapaan proteiinien synteesiin. Sen sijaan sitä esiintyy ihmisen elimistössä vapaana aminohappona mm. aivoissa, joissa se on toiseksi yleisin vapaa aminohappo. Tauriinia on lisäksi silmän verkkokalvossa, sydän- luustolihaskudoksessa ja sappinesteessä sekä sitä voi erittyä äidinmaitoon.
Aikuisessa ihmisessä tauriinia on noin 1 g ruumiinpainokiloa kohti. Aikuisilla tauriinia voidaan syntetisoida B6-vitamiinin läsnä ollessa rikkiä sisältävistä alfa-aminohapoista, kysteiinistä tai metioniinista[3]. Päivittäin tauriinia kyetään syntetisoimaan keskimäärin 0,4–1,0 mmol (50–125 mg), ja synteesi tapahtuu pääasiallisesti maksassa ja aivoissa[3]. Synteesi on voimakkaampaa miehillä kuin naisilla[3]. Tauriinin muodostuminen on melko hidasta ja voimakas lihasrasitus hidastaa sitä entisestään, joten ravinnosta saatavalla tauriinilla on merkitystä. Tauriinille ei ole annettu saantisuositusta. Tauriini on välttämätön ihmisille sydämen ja verisuonten toiminnan sekä luustolihasten, silmän verkkokalvon ja keskushermoston kehittymisen kannalta.[4] Lisäksi tauriini tasapainottaa verensokeria, edistää sydänterveyttä ja toimii myös antioksidanttina[5].
Tauriinia on etenkin lihassa, kalassa, maitotuotteissa, simpukoissa ja levissä. Tauriinin keskimääräinen saanti Yhdysvalloissa on noin 400 milligrammaa päivässä. Ravinnon sisältämällä tauriinilla on tutkimusten mukaan terveysvaikutuksia vasta keskisaantia paljon suuremmilla annoksilla. Tauriinin turvallisen saannin ylärajana pidetään 3000 milligrammaa päivässä.[5]
Tauriini eläinten ruokavaliossa
Joillekin nisäkkäille tauriini on elintärkeä koko elämän ajan. Esimerkiksi kissan on saatava riittävästi tauriinia päivittäisestä ravinnostaan. Tauriinia kissan luonnolliseen ruokavalioon tulee sen pyytämistä pikkujyrsijöistä ja linnuista, jotka se syö luineen ja sisäelimineen. Kuumentaminen tuhoaa suurimman osan tauriinista. Teollisiin kissanruokiin onkin tarpeen lisätä synteettistä tauriinia, sillä kissoilta puuttuu tarvittava entsyymi tauriinin tuottamiseen, ja täten sen täytyy saada se suoraan ravinnosta. Kissojen tauriininpuutos voi johtaa silmän verkkokalvon rappeumaan, ja lopulta sokeuteen. Muita vaikutuksia tämän aminohapon puutostilalla on laajentava kardiomyopatia ja naaraskissojen lisääntymiskyvyttömyys.[6]
Apinalla tauriininpuutoksen on havaittu aiheuttavan samantyyppisiä silmän verkkokalvon muutoksia kuin kissalla. Tauriinin voidaan olettaa vaikuttavan myös ihmislasten verkkokalvon kehitykseen, vaikka suoraa näyttöä asiasta ei olekaan.
Lähteet
- http://www.merckmillipore.com/FI/en/product/Taurine,MDA_CHEM-808616?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.fi%2F
- http://www.merckmillipore.com/FI/en/product/Taurine,MDA_CHEM-808616?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fwww.google.fi%2F
- Lourenço R, Camilo ME (2002). "Taurine: a conditionally essential amino acid in humans? An overview in health and disease". Nutrición Hospitalaria 17(6):262-70. http://www.nutricionhospitalaria.com/pdf/3337.pdf
- Huxtable, RJ: Physiological Actions of Taurine. Physiology, 1.1.1992.
- Top Foods High in Taurine WebMD. Viitattu 21.5.2021. (englanniksi)
- Hayes KC, Carey RE, Schmidt SY: Retinal degeneration associated with taurine deficiency in the cat. Science magazine, 30.5.1975.
Aiheesta muualla
- PubChem: Taurine (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo tauriinia sisältävistä kasveista
- Food Component Database (FooDB): Taurine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Taurine (englanniksi)
- DrugBank: 2-Aminoethanesulfonic Acid (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Taurine (englanniksi)
- Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Taurine (englanniksi)
- ChemBlink: Taurine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - taurine (englanniksi)
Artikkelit
- Saransaari, Pirjo; Oja, Simo S., Tauriini – aivojen arvoituksellinen viestintäaine, Suomen Lääkärilehti 56, 3189 (33/2001)