Tetrahydrogestrinoni
Tetrahydrogestrinoni (THG) on kemiallinen aine, joka luetaan anabolisiin steroideihin. Se tuli tunnetuksi Ateenan olympialaisten 2004 yhteydessä dopingaineena.[1]
| Tetrahydrogestrinoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| IUPAC-nimi | (8S,13S,14S,17S)-13,17-dietyyli-17-hydroksi-1,2,6,7,8,14,15,16-kctahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni |
| SMILES | CCC1(CCC2C1(C=CC3=C4CCC(=O)C=C4CCC23)CC)O |
| Ominaisuudet | |
| Kemiallinen kaava | C21H28O2 |
| Moolimassa | 312,45 g/mol |
| Sulamispiste | 60–62 °C |
THG oli käytännössä ensimmäinen puhtaasti dopingiin kehitetty aine. Aikaisemmin esiintyneet dopingaineet ovat joko luontaisia tai lääkeaineiksi kehitettyjä. THG on endometrioosiin käytetyn gestrinoni-nimisen lääkeaineen johdos.
Yhdysvaltojen antidopingtoimikunta nimesi THG:n lähteeksi urheilijoiden ravinnelisiä valmistavan yrityksen. Sen arveltiin kehityttäneen THG:n jonka ei pitänyt näkyä silloisissa dopingtesteissä.[2]
THG on sekä kansainvälisen antidopingtoimikunnan (World Anti-Doping Agency) WADA:n että Suomen Antidopingtoimikunta ADT ry:n kiellettyjen aineiden listalla sekä kilpailu- että harjoitusaikana.[3] THG:ta on testattu Suomen ADT:n testeissä vuodesta 2003.[4]
Tetrahydrogestrinonin kemiallinen kaava on C21H28O2, moolimassa 312,45 g/mol[5] ja CAS-numero 618903-56-3.
Lähteet
- IOC chief: Athens athletes to be tested for THG, hGH 2004. US Today. Viitattu 5.8.2013.
- The THG scandal explained 2004. BBC. Viitattu 5.8.2013.
- Taulukko I: Maailman antidopingsäännöstön mukainen urheilussa kiellettyjen aineiden ja menetelmien luettelo vuonna 2013 ADT. Arkistoitu 24.5.2014. Viitattu 5.8.2013.
- Ei THG-käryjä Suomessa 19.12.2003. YLE. Viitattu 5.8.2013.
- tetrahydrogestrinone - Compound Summary (CID 6857686) NCBI. Viitattu 5.8.2013.
Aiheesta muualla
- Human Metabolome Database: Tetrahydrogestrinone (englanniksi)