Symeeni

Symeeni (C10H14) on aromaattinen hiilivety, joka muistuttaa rakenteeltaan monoterpeenejä. Symeeniä esiintyy luonnossaan monien kasvien eteerisissä öljyissä.

Symeeni
Tunnisteet
CAS-numero 99-87-6
IUPAC-nimi 1-metyyli-4-propan-2-yylibentseeni
SMILES CC1=CC=C(C=C1)C(C)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H14
Moolimassa 134,212 g/mol
Tiheys 0,857 g/cm3 g/cm³
Sulamispiste –68,9 °C[2]
Kiehumispiste 177,1 °C[2]
Liukoisuus Veteen 23,4 mg/l (25 °C)[2]

Esiintyminen luonnossa

Lukuisat kasvit sisältävät symeeniä, erityisesti kumina ja ajuruohot. Yhdistettä sisältävät lisäksi muun muassa sitrushedelmät, papaija, ananas, oregano ja tomaatti.[3]

Synteesi

Symeeniä voidaan valmistaa teollisesti alkyloimalla tolueenia propeenilla 60 °C:n lämpötilassa katalyytin läsnä ollessa.[4]

Symeeniä voidaan syntetisoida myös käyttämällä lähtöaineena limoneenia, jota saadaan melko halvalla eristettyä sitrushedelmistä tai paperiteollisuuden sivutuotteena. Limoneenista voidaan symeeniä valmistaa kahdella eri tavalla. Limoneeni voidaan joko vedyttää metallikatalyyttien avulla, minkä jälkeen syntynyt tuote dehydrogenoidaan, jolloin saadaan kymeeniä. Limoneeni voi myös happamissa olosuhteissa isomeroitua. Isomeerien dehydraus tuottaa symeeniä.[5]

Käyttö

Puhtaalla symeenillä on sitruunankaltainen tuoksu. Sitä käytetäänkin hajusteissa.[6] Tämän lisäksi yhdistettä käytetään muiden yhdisteiden, esimerkiksi lääkeaineiden ja hajusteiden synteesissä.[3]

Lähteet
  1. 4-cymene – Substance summary NCBI. Viitattu 16. huhtikuuta 2010.
  2. Physical properties: p-Cymene NLM Viitattu 16.4.2010
  3. Para Cymene Gyan Flavours Export. Viitattu 16.4.2010. (englanniksi)
  4. Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial chemical cresols and downstream derivatives, s. 34. CRC Press, 2005. ISBN 9780824759544. Teoksen verkkoversio (viitattu 16.04.2010). (englanniksi)
  5. Roger A. Sheldon,Herman van Bekkum: Fine chemicals through heterogenous catalysis, s. 432. Wiley-VCH, 2001. ISBN 978-3-527-29951-5. Teoksen verkkoversio (viitattu 16.04.2010). (englanniksi)
  6. Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 105. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.4.2010). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.