Syklopropaani

Syklopropaani C3H6 on hiilestä ja vedystä muodostunut yksinkertaisin rengasrakenteinen orgaaninen yhdiste. Se kuuluu rakenteellisesti sykloalkaanien aineryhmään. Sen CAS-numero on 75-19-4. Syklopropaani on kaasuna väritön, herkästi syttyvä ja makeantuoksuinen.

Syklopropaani
Tunnisteet
CAS-numero 75-19-4
IUPAC-nimi Syklopropaani
SMILES C1CC1
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H6
Moolimassa 42,08 g/mol g/mol
Tiheys 0,001879 g/cm³
Sulamispiste −128 °C (145 K)
Kiehumispiste −33 °C (240 K)

[1]

Historiaa

Syklopropaanin löysi 1881 August Freund, joka myös esitti sen oikean rakenteen julkaisemassaan paperissa.[2] Hän tuotti sitä antamalla 1,3-dibromopropaanin reagoida natriumin kanssa, mikä johti molekyylinsisäiseen Wurtz-reaktioon, ja tuotti suoraan syklopropaania. G. Gustavson paransi reaktion saantoa käyttämällä sinkkiä natriumin sijaan.[3] Ennen kuin syklopropaanin anesteettiset ominaisuudet keksittiin 1929[4], sillä ei ollut kaupallisia käyttökohteita. Teollinen tuotanto alkoi vuoteen 1936 mennessä.

Rakenne

Hiiliatomit muodostavat syklopropaanissa tasasivuisen kolmion. Syklopropaani on siis hiiliatomiensa suhteen tasomainen. Hiilten väliset 60° kulmat poikkeavat suuresti neljävalenssisen hiilen taipumuksesta muodostaa noin 109° kulmia, joten syklopropaanilla on paljon kulmajännitystä.[5] Kulmajännitys voidaan todeta röntgensäteillä tehtävillä elektronitiheysmittauksilla, joissa nähdään hiilten välisten kovalenttisten sidosten taipuminen. Jännittyneet sidokset tekevät syklopropaanista tavallista alkaania helpommin reagoivan.[5] Syklopropaani muuttuu hitaasti propeeniksi.

Valmistus ja reaktiot

Syklopropaania valmistetaan 1,3-diklooripropaanista sinkin ja natriumjodidin avulla.[6][7][8] Sille ovat tyypillisiä reaktiot, joissa sen rengasrakenne avautuu. Näin käy sen reagoidessa muun muassa bromin, vetybromidin, vedyn ja rikkihapon kanssa. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisessa synteesissä.[6][7]

Vetybromidin elektrofiilinen additio syklopropaaniin

Käyttö

Syklopropaania on käytetty lääketieteessä muun muassa anestesiaan hengitettynä, koska se on tehokas ja vain lievästi myrkyllinen. Sen käytöstä on luovuttu, koska syklopropaanin ja ilman seos on herkästi räjähtävää ja se saattoi myös aiheuttaa sydämen rytmihäiriöitä.[8][9]

Lähteet
  1. Cyclopropane (Syklopropaani) Käyttöturvallisuustiedote. 25.10.2019. Sigma Aldrich/Merck. Viitattu 16.9.2020.
  2. August Freund: Über Trimethylen. Journal für Praktische Chemie, 1881, s. 367–377. Artikkelin verkkoversio.
  3. G. Gustavson: Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens. Journal für Praktische Chemie, 1887, s. 300–305. Artikkelin verkkoversio.
  4. G. H. W. Lucas & V. E. Henderson: A New Anesthetic: Cyclopropane: A Preliminary Report. Can Med Assoc J, 1.8.1929, s. 173–175.
  5. John McMurry: Organic Chemistry (5th edition), s. 124, 125. Brooks/Cole, 2000. ISBN 0-534-37366-6. (englanniksi)
  6. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 30. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  7. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 07.08.2013). (englanniksi)
  8. Hartmund Wollweber: Anesthetics, General, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.08.2013
  9. George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 07.08.2013

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.