Syklopentyyliamiini

Syklopentyyliamiini eli aminosyklopentaani (C5H11N) on rengasrakenteisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Syklopentyyliamiini
Tunnisteet
CAS-numero 1003-03-8
IUPAC-nimi Syklopentanamiini
SMILES C1CCC(C1)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H11N
Moolimassa 85,148 g/mol
Tiheys 0,8689[2] g/cm³
Sulamispiste -85 °C[2]
Kiehumispiste 106-106 °C[2]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa syklopentyyliamiini on väritöntä nestettä ja sillä on amiineille tunnusomainen ammoniakinkaltainen haju.[2] Yhdiste liukenee muun muassa asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin[3]

Syklopentyyliamiinia voidaan valmistaa ammoniakista ja syklopentanonista pelkistävällä aminoinnilla. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu syklopentyyli-imiini, joka pelkistetään vedyttämällä vedyn avulla 150200 °C:n lämpötilassa Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä muodostuu myös syklopenteenin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Syklopentyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi fungisidina käytettävän pensykuronin valmistukseen.[2][4]

Lähteet

  1. Cyclopentylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2017.
  2. Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 15.11.2017
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2017). (englanniksi)
  4. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.