Syklopentyyliamiini
Syklopentyyliamiini eli aminosyklopentaani (C5H11N) on rengasrakenteisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.
Syklopentyyliamiini | |
---|---|
Tunnisteet | |
CAS-numero | |
IUPAC-nimi | Syklopentanamiini |
SMILES | C1CCC(C1)N[1] |
Ominaisuudet | |
Kemiallinen kaava | C5H11N |
Moolimassa | 85,148 g/mol |
Tiheys | 0,8689[2] g/cm³ |
Sulamispiste | -85 °C[2] |
Kiehumispiste | 106-106 °C[2] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa syklopentyyliamiini on väritöntä nestettä ja sillä on amiineille tunnusomainen ammoniakinkaltainen haju.[2] Yhdiste liukenee muun muassa asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin[3]
Syklopentyyliamiinia voidaan valmistaa ammoniakista ja syklopentanonista pelkistävällä aminoinnilla. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu syklopentyyli-imiini, joka pelkistetään vedyttämällä vedyn avulla 150–200 °C:n lämpötilassa Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä muodostuu myös syklopenteenin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Syklopentyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi fungisidina käytettävän pensykuronin valmistukseen.[2][4]
Lähteet
- Cyclopentylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2017.
- Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 15.11.2017
- William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2017). (englanniksi)
- Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)