Syklopenteeni

Syklopenteeni (C5H8) on sylkoalkeeneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja useiden muiden erikoiskemikaalien valmistuksen lähtöaineena.

Syklopenteeni
Tunnisteet
CAS-numero 142-29-0
SMILES C1CC=CC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8
Moolimassa 68,114 g/mol
Tiheys 0,772[2] g/cm³
Sulamispiste −135,1 °C[2]
Kiehumispiste 44,2 °C[2]
Liukoisuus 0,535 g/l (25 °C)[3]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa syklopenteeni on väritöntä nestettä ja sillä on bensiininkaltainen haju. Yhdiste liukenee vain vähäisessä määrin veteen, mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. Syklopenteenin reaktiot ovat tyypillisiä alkeeneille. Esimerkiksi halogeenit reagoivat additioreaktioilla muodostaen halogenoituja syklopentaanijohdannaisia ja yhdiste voidaan hapettaa epoksidikseen syklopenteenioksidiksi. Additiolla reagoivat myös eräät nukleofiilit esimerkiksi metanoli, jolloin muodostuu metyylisyklopentyylieetteriä. Syklopenteeni voi reagoida sykloadditioilla esimerkiksi alkeenien, dieenien (Diels–Alder-reaktio) ja fotokemiallisella reaktiolla aromaattisten yhdisteiden kanssa.[2][4]

Valmistus ja käyttö

Syklopenteeniä muodostuu maaöljyn krakkauksessa niin sanottuun C5-jakeeseen, jossa sitä on noin 4 %. Se voidaan erottaa jakeesta isopreenin ja piperyleenin poistamisen jälkeen, mutta sen pitoisuus on niin pieni, että tämä ei ole taloudellisesti kannattava valmistusmuoto. Teollisesti yhdistettä valmistetaankin pelkistämällä syklopentadieeniä selektiivisesti vedyttämällä. Katalyyttinä käytetään palladiumia.[2][4][5]

Syklopenteeniä voidaan käyttää monomeerinä polymeerien valmistamiseen. Yhdiste polymerisoituu booritrifluoridin ja vetyfluoridin toimiessa katalyytteinä 1,2-additiopolymeeriksi poly(1,2-syklopentenyleeni)hartsiksi, mutta tärkeämpiä ovat renkaanavautumismetateesillä syntyvät polymeerit. Esimerkiksi volframiheksakloridin tai metalloseenien tai Ziegler–Natta-katalyyttien katalysoimana muodostuu elastomeerinä käytettävää polyolefiineihin kuuluvaa polysyklopenteeniä. Myös muita alkeeneja, esimerkiksi eteeniä tai propeenia voidaan käyttää ko-monomeereina syklopenteenin kanssa. Nämä parantavat muodostuvan polymeerin elastomeerisuutta.[2][5][6][7][8] Syklopenteenistä voidaan valmistaa myös eräitä muita kemikaaleja kuten syklopentyyliamiinia[4].

Lähteet
  1. Cyclopentene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 22.7.2016.
  2. Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus & Michael Olson: Cyclopentadiene and Cyclopentene, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.7.2016
  3. Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 149. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2016). (englanniksi)
  4. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  5. T. T. Peter Cheung: Cyclopentadiene and Dicyclopentadiene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001. Viitattu 22.7.2016
  6. Yury V. Kissin: Polymers of Higher Olefins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 22.7.2016
  7. Cornelia Vasile: Handbook of Polyolefins, s. 107. CRC Press, 2000. ISBN 9780824786038. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2016). (englanniksi)
  8. Walter Kaminsky: Polyolefins, s. 120. Springer, 2013. ISBN 978-3-642-40804-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.7.2016). (englanniksi)
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.