Syklopentanoni

Syklopentanoni (C5H8O) on rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.

Syklopentanoni
Tunnisteet
CAS-numero 120-92-3
SMILES C1CCC(=O)C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H8O
Moolimassa 84,114 g/mol
Tiheys 0,949[2] g/cm³
Sulamispiste -51,3 °C[2]
Kiehumispiste 130,7 °C

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa syklopentanoni on väritöntä nestettä, jolla on hieman piparmintun kaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Syklopentanoni polymerisoituu helposti happamissa olosuhteissa.[2][3][4][5]

Valmistus ja käyttö

Syklopentanonia voidaan valmistaa kuumentamalla adipiinihappoa, sen suoloja tai estereitä bariumhydroksidin, bariumkarbonaatin tai zeoliittien toimiessa katalyytteinä. Yhdiste puhdistetaan tislaamalla ja uuttamalla dietyylieetterillä ja haihduttamalla dietyylieetteri pois.[2][3][5][4] Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla syklopenteeniä ilman hapen avulla kuparikloridin tai palladiumkloridin toimiessa katalyyttinä[3].

Syklopentanonista valmistetaan useita muita yhdisteitä kuten jasmonia, syklopentyyliamiinia, valerolaktonia, syklopentobarbitaalia ja syklopentolaattia. Sitä voidaan käyttää myös hajusteissa ja polykarbonaattien liuottimena.[2][3][5][6]

Lähteet
  1. Cyclopentanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.5.2016.
  2. Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 288. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2016
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 462-463. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.