Syklopentadieeni

Syklopentadieeni (C5H6) on tyydyttymätön rengasrakenteinen hiilivety, tarkemmin syklinen dieeni. Syklopentadieeniä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa polymeerejä ja orgaanisia metalliyhdisteitä.

Syklopentadieeni
Tunnisteet
CAS-numero 542-92-7
IUPAC-nimi Syklopenta-1,3-dieeni
SMILES C1C=CC=C1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H6
Moolimassa 66,098 g/mol
Tiheys 0,8 g/cm3 [2] g/cm³
Sulamispiste –85 °C [2]
Kiehumispiste 41,5–42 °C[2]
Liukoisuus Ei liukene veteen.[2]

Ominaisuuksia

Huoneenlämpötilassa syklopentadieeni on väritön neste, jolla on epämiellyttävä haju. Aine on suhteellisen reaktiivinen ja reagoi helposti emästen kanssa. Ilman kanssa reagoidessaan se muodostaa helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja.[2]

Syklopentadieeni on säilytettävä hyvin kylmässä, koska jo huoneenlämmössä se dimerisoituu helposti disyklopentadieeniksi. Dimerisoituminen on Diels–Alder-reaktio ja disyklopentadieeni hajoaa syklopentadieeniksi kuumennettaessa 250–300 asteen lämpötilaan.[3]

Syklopentadieeni on poikkeuksellinen hiilivety, sillä se on hapan, ja sen pKa on 17. Aine reagoikin esimerkiksi emäksisten alkalimetallien kanssa muodostaen suolankaltaisia yhdisteitä kuten natriumsyklopentadienidin. Myös suhteellisen heikot orgaaniset emäkset, kuten pyridiini ja dietyyliamiini voivat protolysoida syklopentadieenin. [4] [5]

Käyttö

Syklopentadieeniä käytetään orgaanisessa synteesissä. Suurin käyttö yhdisteelle on polymeerien valmistus. Polymeerit sisältävät yleensä alle 2 000 syklopentadienyyliyksikköä ja ovat ulkomuodoltaan vahamaisia.[6] Syklopentadieeni reagoi helposti Diels–Alder-reaktiolla, ja sitä voidaan käyttää useiden erilaisten syklisten molekyylien synteeseissä. Sitä käytetään myös syklopentadieeniyksikön sisältävien molekyylien, kuten ferroseenin, synteesissä.[4][5]

Turvallisuus

Syklopentadieeni ärsyttää hengitysteitä aiheuttaen hengenahdistusta ja yskää. Aine syttyy helposti ja muodostaa ilman kanssa räjähtäviä yhdisteitä.[2]

Lähteet
  1. 1,3-cyclopentadiene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. lokakuuta 2009.
  2. Syklopentadieenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.10.2009
  3. Kumar G. Gadamasetti, Tamim Braish: Process chemistry in the pharmaceutical industry, s. 27. CRC Press, 2008. ISBN 9780849390517. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)
  4. F. Gordon Stone,Robert West: Advances in Organometallic Chemistry, s. 367. Academic Press, 1965. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)
  5. Florian P. Pruchnik: Organometallic chemistry of the transition elements, s. 530. Springer, 1990. ISBN 978-0-306-43192-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)
  6. Harold Wittcoff,B. G. Reuben,Jeffrey S. Plotkin: Industrial organic chemicals, s. 263. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-44385-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.10.2009). (englanniksi)

    Aiheesta muualla
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.