Syklopentadekanoni

Syklopentadekanoni eli eksaltoni (C15H28O) on makrosyklisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa tuomaan myskin tuoksua.

Syklopentadekanoni
Tunnisteet
CAS-numero 502-72-7
SMILES C1CCCCCCCC(=O)CCCCCC1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C15H28O
Moolimassa 224,374 g/mol
Tiheys 0,8895[2] g/cm³
Sulamispiste 65–67 °C[3]
Kiehumispiste 120 °C[2]

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa syklopentadekanoni on valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin.[2] Syklopentadekanonilla on vahva myskinkaltainen tuoksu ja sitä esiintyy myös sivettikissaurosten eritteissä.[3][4]

Valmistus ja käyttö

Syklopentadekanonin valmistamiseen on useita tapoja. Ensimmäiset tavat valmistaa yhdistettä olivat tapsiinihapon toriumsuolan pyrolyysi, tapsiinihapon esterien Dieckmann-kondensaatio, heksadekadinitriilin reaktio litium-N-etyylianilidin kanssa ja reaktiotuotteen hydrolyysi sekä prosessi lähtien syklododekanonista.[5] Parhaiten suuren mittakaavan valmistukseen soveltuu kuitenkin niin sanottu Story-prosessi. Sykloheksanoni hapetetaan vetyperoksidilla trisykloheksylideenitriperoksidiksi. Tämän kuumentaminen johtaa syklopentadekaanin, joka voidaan hapettaa boorihapon toimiessa katalyyttinä syklopentadekanoliksi, joka hapetetaan edelleen syklopentadekanoniksi.[3][4]

Syklopentadekanonia käytetään hienoissa hajusteissa synteettisenä myskinä. Siitä voidaan valmistaa niin ikään myskin tuoksua antavana yhdisteenä käytettävää syklopentadekanolidia eli eksaltolidia.[3][4][6]

Lähteet
  1. Cyclopentadecanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.6.2016.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
  3. Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 23.6.2016
  4. Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 103. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
  5. Bernd Schaefer: Natural Products in the Chemical Industry, s. 126–129. Springer, 2015. ISBN 978-3-642-54460-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.6.2016). (englanniksi)
  6. Keith D. Perring: Perfumes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 23.6.2016
    This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.